После смерти Арата главою Ахейского союза стал (в 207 г.) мегалополит Филопемен, обладавший теми талантами, которых недоставало его предшественнику: человек честный, каких немного было в тогдашней Греции, он отличался проницательностью, военными дарованиями и неутомимой деятельностью. Ему удалось возбудить в ахейцах военный дух и посредством реформы военного устройства поставить войско в такое состояние, что оно одержало при Мантинее блестящую победу над спартанским тираном Маханидом. Быстро разнесшаяся по Греции слава Филопемена послужила к восстановлению значения Ахейского союза. Но потом Филопемен удалился на время от дел и во время войны римлян с Филиппом, начавшейся в 200 г., служил на Крите предводителем наемных войск. В этой войне Ахейский союз принял сторону Рима из боязни его могущества, хотя его симпатии были на стороне Филиппа, с которым он до того времени поддерживал мир. Жестокое поражение, нанесенное Филиппу римским полководцем Фламинином при Киноскефалах (197 г.), и последовавший за ним тяжкий для Филиппа мир навсегда ослабили могущество Македонии и положили конец ее главенству в Антигоновском союзе. По возвращении в Грецию, Филопемен присоединением Спарты к Ахейскому союзу (192 г.) закончил великое дело Арата и, казалось, доставил союзу господство над всем Пелопоннесом. Но уже вскоре римляне, подчинив своей власти этолийцев, стали ревниво относиться к могуществу союза и хитрыми средствами старались ослабить его и посеять раздоры между греками. Они не только не помогли ахейцам в то время, как их стали теснить отпавшие от союза мессенцы, но даже отвечали, что также равнодушно будут смотреть на отпадение других членов союза. В 183 г. Филопемен вторгся в Мессению с небольшим отрядом, но при этом попался в плен к мессенцам и был отравлен. Ликорт (отец историка Полибия), один из способнейших людей в союзе, избранный стратегом на место погибшего «последнего грека» (так называли Филопемена), ответил за его смерть, усмирив мессенцев и заставив их выдать виновников смерти своего предместника и снова присоединиться к союзу.

Вскоре внутри самого союза усилилась римская партия, предводитель которой, продажный Калликрат, после несчастного исхода войны македонского царя Персея с римлянами (окончившейся покорением ими Македонии в 168 г.) обвинил ахейских патриотов в сочувствии к Персею и переписке с ним. Римляне воспользовались этим обвинением для того, чтобы еще более ослабить союз отнятием лучших людей его; составлен был список более 1000 обвиняемых ахейцев, которых римляне потребовали для оправдания в Рим (в числе их был историк Полибий, один из наиболее уважаемых деятелей партии своего отца). В Риме они были задержаны в качестве заложников, расселены по разным городам и, несмотря на все просьбы, только через 17 лет оставшиеся в живых отпущены были на родину. После их возвращения, которое произвело сильное брожение умов и еще более разожгло ненависть ахейцев к Риму, борьба союза со Спартой, уже давно с неудовольствием сносившей свое подчинение союзу, дала римлянам повод открыто вмешаться в его дела. Когда спартанцы послали в Рим депутатов просить помощи и защиты против союза, ахейцы со своей стороны отправили для объяснений стратега Диея. Сенат объявил, что пошлет уполномоченных разобрать на месте спор союза со Спартой; но еще ранее их прибытия между враждующими сторонами вспыхнула открытая война, в которой ахейцы довели спартанцев до весьма стесненного положения.