Бои начались уже на подступах к городу. Турки предприняли попытку помешать сосредоточению российских войск у городских стен[1306]. 1 июля войска Гордона и донские казаки прошли внутрь старого городского вала и окопались в досягаемости орудийного огня городских укреплений. На следующий день азовцы, установив на старом валу 4 орудия, начали обстреливать нападавших, но были выбиты с занятых позиций[1307].

Основная часть российских войск выдвинулась из Черкасска вниз по Дону 28 июня. Впереди шел отряд Ф. Я. Лефорта, а следом — А. М. Головина. 29 июня они высадились на берег Дона в 8 верстах от Азова. Здесь стояли до 3 июля, ожидая, пока Гордон укрепится на своих позициях и организует защищенный лагерь. По пути к нему Лефорт подвергся нападению вражеской конницы. Сосредоточение сил закончили к 5 июля, а на следующий день Лефорт начал обстрел города[1308]. Параллельно началось строительство укреплений, призванных блокировать город и максимально близко подойти к его стенам.

Первые успехи российской армии были связаны не с Азовом, а с башнями, охранявшими проход в Азовское море по донской протоке Каланче. Одна из башен была взята 14 июля[1309]. Заслуга взятия башни принадлежала казакам — первоначально заложенная у стены петарда не смогла проделать бреши в укреплениях, тогда казаки мотыгами прокопали у одной из бойниц лаз в крепость[1310]. В штурме участвовало 700 человек[1311]. В ночь на 16 июля турки отступили из второй башни. При этом они заложили мину из семи бочек пороха. Однако казаки успели проникнуть в крепость и потушить зажженные фитили раньше, чем прогремел взрыв[1312]. По поводу первой победы царь отправил по почте официальное письмо Иоанну Алексеевичу, в котором сообщил о захвате 3 вражеских знамен, 32 пушек, множества ружей, пороху «и всяких припасов многое число». Упоминаются и более тысячи судов, стоявших у расположенной там же пристани[1313]. В послании к А. Ю. Кревету царь подчеркивал особую важность победы — она дала возможность доставлять припасы осаждающим по воде, а не сухим путем, который оставался под постоянной угрозой нападения со стороны татар[1314].

В те же дни (15 июля) туркам удалось нанести серьезный урон отряду Гордона. Накануне в лагерь врага перебежал один из обрусевших голландцев Яков Янсен, который указал на недостроенную траншею в промежутке между позициями Гордона и Лефорта, плохо охранявшуюся в полуденные часы (охрана обычно спала в это время). Удар оказался внезапным еще и благодаря тому, что на стороне противника сражались казаки-старообрядцы. Один из них заговорил с осаждающими на русском, что притупило их бдительность. Пользуясь этим, в траншеи генерала-шотландца ворвался турецкий отряд, который устроил резню. Потери составили до 400 погибших и около 500 раненых[1315]. Отбросить нападавших удалось с большим трудом. По сведениям Лефорта противник захватил 9 пушек и еще несколько орудий привел в негодность[1316]. Анонимный источник утверждает, что в вылазке участвовало 5 тыс. человек[1317], то есть большая часть азовского гарнизона. Именно этим объясняются значительные потери среди осаждавших.