20 августа Долгоруков и Мазепа отступили от Тавани, сели на суда и двинулись вверх по Днепру. К 26 августа они поднялись до острова Томаковка напротив Сечи, а оттуда по белгородской стороне двинулись к переправе через Днепр у Чернецкого перевоза[1774]. Морские суда оставили в Сечи: «а водные суды морские фуркаты и бойдаки, и лотки, на которых с полками пришли к тому вышепомянутому острову, послали в Сечю московских стрельцов Курского жилого полку с подполковником с Андреем Колпаковым, дав ему для згонки и береженья тех судов ратных людей»[1775]. Часть морского каравана осталась в Тавани. О судьбе этих судов позднее, осенью 1697 г., писал Долгорукову Бухвостов: «а которые де после твоево походу в Тавани остались фуркаты и байдаки заправлены, и те де от неприятелских людей ис пушек и бомбами розбиты же»[1776].

Во главе обороны Тавани был оставлен воевода Василий Борисович Бухвостов, в подчинении которого оказались «Курской салдацкой полк, которой в Тавани был преж сего, да новоприборной салдацкой ж полк с полковники и с начальными людьми, да по половине дву полков московских стрелцов столников и полковников Василья Елчанинова да Михаила Кривцова»[1777]. Всего в городе находилось 2231 человек московских служилых людей с пушками, 500 запорожцев, обеспеченных денежным жалованием, «чтоб им сидеть в городе неотступно до весны», а также войска Мазепы, примерно равные по численности российскому гарнизону[1778]. Таким образом, в городе осталось менее 5 тыс. человек. Складывается впечатление, что гетман и воевода изначально не надеялись на то, что крепость устоит.

Исходя из первоначального плана, при отходе Долгоруков должен был уничтожить Шингирей. Он неоднократно писал о том, что эта крепость при отходе разрушена, а противник обосновался то ли «в разоренном великого государя от ратных людей городе»[1779], то ли в земляных укреплениях рядом с ним: «перебрались бусурмане через Конскую воду и стоят с наметы в шанцах, которые остались у Шангирея»[1780]. Однако из донесений воеводы Бухвостова очевидно, что Шингирей был просто брошен. Оставление форта оказалось серьезной стратегической ошибкой, благодаря которой турки смогли провести свои морские суда Конскими Водами вверх по течению и блокировать Тавань с севера, лишив ее связи с Сечью. Враг также получил возможность использовать судовую артиллерию для бомбардировки города с северной стороны.

О том, что происходило в днепровских городках после спешного отхода Мазепы и Долгорукова, наиболее подробные сведения содержатся в отписке Бухвостова, составленной после окончания осады. События, которые определили дальнейший ход осады, относятся к 21 августа. В этот день Бухвостов послал в брошенный Казы-Кермен капитана московских стрельцов Гаврилу Глухова со стрельцами и солдатами, а также гетманских сердюков (всего 500 человек). В то же время люди Юсуфа-паши на судах переправились через Конские Воды и заняли пустой Шингирей. Он стал первым опорным пунктом турок на Таванском острове. Оттуда они подъезжали под Тавань «по вся дни». Бухвостов велел стрелять по ним из пушек, а также высылал людей на вылазки[1781]. Очевидно, что русский воевода стремился вести активную оборону. 23 августа запорожские казаки напали на идущие по Днепру четыре турецких судна и уничтожили одно из них[1782].