Провал первой атаки вынудил противника начать осадные работы. 14 сентября турки взорвали подкоп под укреплениями Казы-Кермена, обрушили часть стены и пошли на новый приступ, который также был отбит[1815]. Штурм 14 сентября продолжался с утра до полудня[1816]. После этого турки продолжили осаду: «И после де того вели третей подкоп и о том подкопе уведав инженер, которой оставлен в Тованском, велел перекопать ров и сделать вал на опасения от того подкопа»[1817]. В документах, описывающих осаду, имя инженера не упомянуто, однако известно, что в 1697 г. подводы «для тованские посылки» получал инженер Иван Адлер[1818]. Он благополучно пережил осаду, хотя в декабре 1697 г. числился больным, а потом вообще оказался при смерти[1819].

Противники продолжали осаду Казы-Кермена до 28 сентября, обстреливая город из пушек и мортир, после чего турки, не предпринимая попыток штурма, отошли[1820]. К этому времени в занимаемом защитниками верхнем городе было разрушено до подошвы уже около половины крепостной стены[1821]. 29 сентября защитники Казы-Кермена вошли в турецкие шанцы и нашли там оставшегося во время отступления турецкого гранатчика, который сообщил, что осаждающие несут тяжелые потери[1822]. Надо полагать, что причиной отказа от штурма стали неудачные осадные работы.

Тавань была блокирована в середине сентября. Осаду пытались прорвать запорожцы. По одним сообщениям, кошевой Яковенко 22 сентября послал к Сечи на трех судах 90 человек с просьбой о помощи. Наказной кошевой Федоренко с 800 казаками и московскими людьми отправился на выручку. Однако из-за того, что наказной шел «явным способом», его заметили татары и дали знать туркам, которые выслали навстречу казакам суда. Запорожцы вступили с турками в бой, но увидев, что противник «не по их силе», вернулись в Сечь[1823]. В других документах, опирающихся на письмо наказного атамана Федоренко, история выглядит несколько иначе. Отличается как общее описание происходящего, так и хронология событий. По этой версии, связь с Казы-Керменом наладили из Сечи, послав на разведку одного из казаков. По возвращении он и привез письмо Яковенко с просьбой о помощи. 18 сентября наказной атаман с 1 тыс. запорожцев выступил в поход. Они шли на судах «морского каравана» Долгорукова и Мазепы, которые были оставлены в Сечи под охраной подполковника Курского стрелецкого полка Андрея Колпакова. Колпаков присоединился к запорожцам с пятьюдесятью подчиненными стрельцами. Казаки решили попытаться «збить» те турецкие суда, которые турки завели выше Таванского острова. Для этого запорожцы поставили 2 пушки на фуркате. Турки остановили их за 7 верст до Тавани. Не выдержав обстрела, запорожцы повернули обратно[1824]. Исход этого речного сражения был вполне закономерен, поскольку на стороне противника было подавляющее превосходство как по числу кораблей и орудий, так и по численности экипажей.