5 сентября запорожцы запланировали напасть на турецкие суда, которые стояли у нижней части острова. Однако к вечеру атаку решили отложить, поскольку большое число турок начало переправляться с крымской стороны на Таванский остров, где они «хоронились по протоком и боераком». В темноте османы выкопали под стенами крепости «знатной шанец»[1801].

Ночь с 5 на 6 сентября стала началом осады. Турки сосредоточили свои войска и начали решительное наступление. Утром осаждающие вырыли еще два шанца в сторону Тавани. Турецкие суда поднялись к городу и стали обстреливать его и стоящие вблизи казачьи суда. Казаки перенесли струги к городским стенам, а сами вошли в крепость. Согласно донесению запорожского атамана, отраженному позже в официальном отчете Посольского приказа, 36 вражеских судов поднялись выше Таванского острова, блокировав сообщение по воде с основными силами[1802]. В отписке Бухвостова вражеский флот выглядит еще более внушительно: «…завели Конским протоком на Днепр-реку и поставили выше Тавани чрез реку против тех своих бусурманских шанцов сорок фуркатов, дватцать две каторги да шеснатцать галетов»[1803]. Учитывая склонность Бухвостова завышать численность противников, больше доверия вызывает первая цифра. Казаки же вскоре лишились своих судов. Их разбила турецкая артиллерия[1804].

Уже 6 сентября осажденные ответили на действия врага вылазкой, в ходе которой захватили ближайшие к Тавани шанцы, однако к неприятелю подошли подкрепления, после чего защитники крепости отступили[1805]. Затем противник начал рытье апрошей, защищенных дополнительными укреплениями, на которых устанавливались ломовые пушки (осадные орудия) и «мозжеры» (мортиры). С них и с неприятельских судов велся непрерывный обстрел[1806]. Гордон сообщал о 6 мортирах[1807]. К городу также подводился земляной вал[1808]. В документах, составленных по завершении осады, говорится о вражеских раскатах, которые пришлось «ломать» после отступления турок[1809].

Практически одновременно с началом осады Тавани активизировались боевые действия на правом берегу Днепра. 8 сентября турки начали обстрел Казы-Кермена[1810]. Воевода Тавани Бухвостов успел заранее послать на помощь его защитникам 700 человек[1811]. Обороняющиеся укрепились в малом замке, который в 1695 г. турки оставили без боя. Благодаря этому его основные укрепления находились в относительно хорошем состоянии.

В случае, если бы противнику удалось установить контроль над Казы-Керменом, стратегическая ситуация изменилась бы очень существенно. Как выяснилось из допросов пленных, турки решили захватить укрепление и разместить там войска, которые при поддержке белгородских татар позволили бы блокировать Тавань и «выморить голодом» засевший там гарнизон[1812]. 9 сентября состоялся штурм Казы-Кермена, окончившийся неудачей[1813]. В штурме участвовали турки, прибывшие на судах. По сообщению бежавшего с каторги гребца, они отправились к городу с лестницами, а потом принесли много раненых[1814].