В отношениях с Софьей Чацкий проявляет себя как близорукий влюбленный, ослепленный страстью и не верящий ни изменениям, которые произошли с любимой девушкой, ни ее выбору.

Первые же реплики демонстрируют как силу его чувства, так и глубину разочарования:

Последующие объяснения Чацкого с Софьей строятся на попытках понять причину ее холодности и угадать имя ее избранника. Для Софьи эти расспросы-допросы становятся все более мучительными и в конце концов провоцируют ее на клевету о сумасшествии героя, которая возникает из бытового понимания слова, из оговорки в мгновенном, кинжальном обмене репликами с господином N. (художественный эффект достигается тем, что почти каждый стих делится на две реплики). «– Вы в размышленьи. / – Об Чацком. – Как его нашли по возвращеньи? / – Он не в своем уме. – Ужли с ума сошел? / – Не то чтобы совсем… – Однако есть приметы? / – Мне кажется. – Как можно в эти леты! / – Как быть! / (В сторону.) Готов он верить! / А, Чацкий! Любите вы всех в шуты рядить, / Угодно ль на себя примерить?» (д. 3, явл. 14).

Почему же Чацкий до последнего мгновения, до того, как он случайно узнает правду, не может в эту правду поверить? При всей своей страстности и уме он убежден, что любовь подчиняется каким-то рациональным законам.

На иронические похвалы Скалозубу («Но Скалозуб? вот загляденье: / За армию стоит горой / И прямизною стана, / Лицом и голосом герой…») Софья отвечает столь же остроумно и однозначно: «Не моего романа» (д. 3, явл. 1).

Эта позиция понятна Чацкому, но он продолжает собственное следствие: «Не вашего? кто разгадает вас?» (д. 3, явл. 1).

Сразу после этого разговора происходит беседа с Молчалиным, которая приводит Чацкого к выводу, что «умеренный и аккуратный», осторожный, услужливый чиновник еще меньше подходит на роль избранника Софьи. «С такими чувствами! с такой душою, / Любим!.. Обманщица смеялась надо мною!» (д. 3, явл. 3).

Ставя превыше всего ум, Чацкий так же рационалистически верит в ум сердца: умная девушка, какой он считает Софью, не может полюбить ни такого глупца и солдафона, как Скалозуб, ни такого глупца и лакея, как Молчалин.

Лишь в конце комедии он убеждается, что любовь подчиняется каким-то другим законам, непостижимым даже для высокого ума (по принципам, не реализованным обманутой Софьей, в общем, живет семья Горичей: «Муж-мальчик, муж-слуга, из жениных пажей, / Высокий идеал московских всех мужей»).

«Высшее значение», идеологический конфликт «Горя от ума» Гончаров сформулировал следующим образом: «Образовались два лагеря, или, с одной стороны, целый лагерь Фамусовых и всей братии „отцов и старших“, с другой – один пылкий и отважный боец, „враг исканий“. Это борьба за жизнь и смерть, борьба за существование, как новейшие натуралисты определяют естественную смену поколений в животном мире» («Мильон терзаний»).