Среди немногочисленных произведений, написанных в послелицейском Петербурге, наряду с легкой сказочной поэзией «Руслана и Людмилы» и дружескими посланиями были и политически острые стихотворения: ода «Вольность» (1817), послание «К Чаадаеву» (1818), «Деревня» (1819), эпиграммы не только на литературных противников, но и политических деятелей, включая императора Александра I. Эти тексты сделались популярными у будущих декабристов, но их не могли не заметить и государственные люди.
Доносы на Пушкина привлекли внимание самого царя. Однако первоначальное решение сослать поэта в Сибирь или на Соловки не осуществилось не только потому, что Александр не хотел терять репутацию либерала, но из-за хлопот многочисленных пушкинских друзей и знакомых. За Пушкина вступились Карамзин, Жуковский, Ф. Глинка. Важную роль сыграло и прямодушное поведение поэта во время следствия.
Предупрежденный друзьями, Пушкин уничтожил опасные рукописи, но потом, вызванный к петербургскому генерал-губернатору М. А. Милорадовичу, сделал странное «рыцарское» предложение: «„Граф! Все мои бумаги сожжены! – у меня ничего не найдется на квартире, но если угодно, все найдется
Император не стал отменять прощение, данное от его имени Милорадовичем, но все же не оставил поэта без наказания – высылки из Петербурга, оформленной как перевод по службе: „Но коли так, мы распорядимся иначе: снарядить Пушкина в дорогу, выдать ему прогоны и, с соответствующим чином и с соблюдением возможной благовидности, отправить на службу на Юг!“» (Ф. Н. Глинка. «Письмо к И. П. Бартеневу с воспоминаниями о высылке А. С. Пушкина из Петербурга в 1820 году»).
«Петербург душен для поэта. Я жажду краев чужих: авось полуденный воздух оживит мою душу», – пожаловался Пушкин товарищу-поэту, не предполагая, что его желание осуществится так скоро (П. А. Вяземскому, не позднее 21 апреля 1820 г.).
Через две недели, 6 мая 1820 года, он покинул Петербург – на шесть долгих лет.
Так называемая южная ссылка состояла из трех существенно различающихся периодов, поэтому биограф Пушкина А. В. Тыркова-Вильямс назвала ее
До места службы Пушкин добирался целых полгода. Прибыв в Екатеринослав в распоряжение генерала Инзова, поэт сразу же отпросился в отпуск по болезни и отправился странствовать по Кавказу и Крыму, бо́льшую часть времени – вместе с семейством героя Отечественной войны генерала Н. Н. Раевского. С сыновьями генерала его связывали дружеские отношения (хотя Александру позднее будет посвящено стихотворение «Демон», 1823), в дочерей Екатерину и Марию он был по-разному влюблен (Марии Николаевне, будущей жене декабриста С. Г. Волконского, посвящены несколько стихотворений, поэма «Полтава» и отдельные строфы «Евгения Онегина»).