В Кишиневе были окончены, написаны или задуманы южные поэмы «Кавказский пленник» (1820), «Братья-разбойники» (1821–1822), «Бахчисарайский фонтан» (1820–1823), «Цыганы» (1824), начат «Евгений Онегин», сочинено около ста стихотворений, в том числе такие знаменитые, как «Кинжал» (1821), «Песнь о вещем Олеге» (1822), «Узник» (1822).

В июне 1823 года начинается последний акт южной трилогии: Пушкин добивается перевода из захолустного Кишинева в Одессу. «Я оставил мою Молдавию и явился в Европу – ресторация и италианская опера напомнили мне старину и, ей-богу, обновили мне душу», – радостно сообщает он брату. И сразу же элегически вздыхает: «…кажется и хорошо – да новая печаль мне сжала грудь – мне стало жаль моих покинутых цепей» (Л. С. Пушкину, 25 августа 1823 г.).

Год, проведенный в «благословенных краях», позднее описан в «Отрывках из путешествия Онегина».

Дальше рассказывается о наслаждении цареградскими устрицами, посещении театра (Одесса здесь напоминает Петербург из первой главы «Евгения Онегина»), и завершается картина морским пейзажем, с которого когда-то начиналось пушкинское странствие в элегии «Погасло дневное светило…».

Шум моря сопровождает поэта от Гурзуфа до Одессы. Здесь Пушкин завершает поэму «Бахчисарайский фонтан», продолжает «Евгения Онегина», сочиняет программные стихотворения «Демон» (1823) и «Свободы сеятель пустынный…» (1823).

Жизнь поэта и здесь была не безоблачна. «В Кишиневе бедность напоминала о поэзии, в Одессе – о неоплаченных счетах», – афористически сформулировал различие второй и третьей книг южной трилогии странствий Ю. М. Лотман. Отношения с отцом, теперь уже на расстоянии, были не менее напряженными, чем тогда, когда они жили рядом в Петербурге. «Изъясни отцу моему, что я без его денег жить не могу, – жалуется Пушкин брату. – Жить пером мне невозможно при нынешней цензуре; ремеслу же столярному я не обучался; в учителя не могу идти; хоть я знаю Закон Божий и 4 первые правила – но служу и не по своей воле – и в отставку идти невозможно. – Всё и все меня обманывают – на кого же, кажется, надеяться, если не на ближних и родных. На хлебах у Воронцова я не стану жить – не хочу и полно – крайность может довести до крайности – мне больно видеть равнодушие отца моего к моему состоянию – хоть письма его очень любезны. Это напоминает мне Петербург – когда, больной, в осеннюю грязь или в трескучие морозы я брал извозчика от Аничкова моста, он вечно бранился за 80 коп. (которых верно б ни ты, ни я не пожалели для слуги)» (Л. С. Пушкину, 25 августа 1825 г.).