Правдоподобность такой характеристики княгини Ольги Константиновны Орловой подтверждается в ее знаменитом портрете работы Валентина Александровича Серова. Известно, что Серов не любил выполнять заказы богатых и знатных людей и лишь изредка все же делал некоторым исключения. В частности, он с удовольствием согласился написать портрет княгини Орловой, поскольку для него был интересен образ этой женщины из аристократического круга с переданной по наследству значительностью своего существования, человека, лишенного общепринятого чувства душевного тепла, естественной доброты к окружающим. При дружеском разговоре с директором Эрмитажа и заместителем управляющего музея, императора Александра III, графом Д.И. Толстым, Серов довольно обстоятельно разъяснил своему приятелю план задуманного решения создания портретного образа княгини Орловой, иллюстрируя свой рассказ отдельными меткими фразами: «А я Ольга Орлова, и мне все позволено», «И все, что я делаю, хорошо!».
Образ королевы столичного бомонда оказался весьма сложным и довольно противоречивым. В портрете Ольги Константиновны Орловой Серов – художник редкого таланта – подметил не только классовую сущность знаменитой столичной аристократки, а написал изображение женщины с чертами целого ряда человеческих недостатков. Портрет справедливо назвали шедевром. Он был написан Валентином Александровичем в самом конце его жизни. Работа над портретом заняла три года и проходила в двух знаменитых столичных домах – в одном из залов нового особняка князя В.Н. Орлова на набережной реки Мойки, 90/1, или в старинном дворце ее родителей – князей Белосельских-Белозерских, на углу Невского проспекта и набережной реки Фонтанки.
В феврале 1911 г. художник наконец завершил работу над портретом княгини Орловой и впервые продемонстрировал его своим друзьям – художнику А.Н. Бенуа и графу Д.И. Толстому – директору Эрмитажа. Удовлетворенный завершением работы Серов согласился с их объективной оценкой своего труда, чувствуя при этом, что на этот раз действительно произвел на свет нечто особенное.
Столичные газеты с восторгом откликнулись на появление нового замечательного творения известного петербургского художника. О портрете княгини О.К. Орловой «Санкт-Петербургские ведомости» тогда опубликовали весьма интересную статью газетного рецензента А. Камышникова. Высоко оценивая новую работу В.А. Серова, рецензент писал: «В портрете кн. Белосельской-Белозерской как бы синтезированы черты родового аристократизма с изощренной психологической тонкостью современной женщины. Острое, неожиданно резкое, выступающее вперед колено как бы намеренно подчеркивает исключительную нервность и характерность нашего века. В картине есть тот благородный стилизм, через который будущие поколения угадывают сокровеннейшие черты давно ушедшей в прошлое эпохи». Этот же рецензент оценивает портрет с точки зрения движения отечественного искусства, смело заявив, что произведения, подобные портрету княгини Орловой, «… являются как бы историческими вехами, отмечающими моменты высшего подъема национального творчества». И действительно, по мнению авторитетных искусствоведов ХХ столетия, портрет О.К. Орловой художника В.А. Серова обобщил продолжительный период отечественного портретного искусства, после которого началась иная эпоха в истории российского портрета.