О развитии философской идеи Шестова, на наш взгляд, говорить вряд ли возможно: все по сути шестовские интуиции уже присутствуют в книге 1898 г. «Шекспир и его критик Брандес». Творческий путь Шестова можно уподобить такой музыкальной форме, как тема с вариациями – одну и ту же смысловую «мелодию» мы обнаруживаем во всех без исключения шестовских трудах, где она претерпевает обусловленные лишь материалом модуляции. Так же мысль Шестова неизменно сохраняла свой заявленный изначально герменевтический характер. Шестов – создатель уникального и при этом весьма эффектного дискурса – непрямой исповеди, слова интимнейшего, маскирующегося под стиль гуманитарного исследования. Говоря о других, он свидетельствует о самом себе, одновременно желая открыть – но и утаить свое сокровенное. Читая шестовские тексты, постоянно чувствуешь эту герменевтическую позицию как бы бесстрастного ученого созерцателя: болеет и гибнет Ницше, Лютер смотрит в адскую бездну, страдает от несчастной любви жалкий, почти смешной Кьеркегор, но они – самобытные философы, а Шестов, скрывающий человеческий, слишком человеческий исток своей мысли, занятый одними чужими экзистенциями, всего лишь герменевтик, толкователь чужих текстов и чужих жизней. Его дар мыслителя все же вторичный, хотя интерпретация для него – не конечная цель, а средство. Вместе с тем это его философская судьба. Мыслитель-«странник», беспочвенник, духовный Агасфер (аллюзия Булгакова), Шестов ищет на самом деле, к кому хоть на время прислониться, ищет такое чужое философское слово, через которое он сможет выразить свой глубинный опыт. Потому в его мысли – при постоянстве темы – весьма сильна динамическая составляющая: когда, скажем, Шестов солидаризируется с Паскалем – это уже не Шестов как автор книг начала 1900-х, занятый ницшеанской «переоценкой» добра и зла, равно как интерпретатор «Смерти Ивана Ильича» и «Хозяина и работника» («На Страшном Суде») – отнюдь не «критик» Достоевского, апологет «подпольного человека».

Итоговая шестовская книга «Афины и Иерусалим» (конец 1920-х– 1930-е годы) в этом отношении показательна. С одной стороны, обозревая в ней весь свой пройденный путь, Шестов постарался максимально адекватно сформулировать занимавшие его всегда проблемы. Как мы увидим, свою мысль Шестов идентифицировал как критику разума: он полагал, что всегда следовал тому заданию, которое поставил себе, но не решил Кант. Но кроме критики, Шестов претендовал и на разработку некоего универсального воззрения: гносеологии, но и учения о бытии, теологии и антропологии, одновременно философии экзистенциального типа, включающей специфическую духовую практику. Этот итог своих многолетних герменевтических штудий – «странствований по душам», а также размышлений над Библией – Шестов называл «иудеохристианской философией» и ставил в ее центр категорию «сотворенной истины». В «Афинах и Иерусалиме» Шестовым, действительно, сделана попытка представить сумму его богословских и философских интуиций, придав им чеканную форму.