В 1285 г. Роман Михайлович Брянский совершил поход на Смоленск[259]. Смоленским князем в это время был Федор Ростиславич, одновременно занимавший стол в Ярославле Федор входил в коалицию князей Северо-Восточной Руси, ориентировавшихся на саранских ханов и противостоявшую князьям, признававшим в это время своим сюзереном правителя западной части Орды — Ногая[260]. Как раз в 1285 г. из Волжской Орды в Северо-Восточную Русь пришел с ратью призванный князьями «антиногайской» группировки «царевич», но был изгнан их противниками (во главе с великим князем владимирским Дмитрием Александровичем)[261]. Если поход брянского князя на стольный город Федора Ростиславича стоит в связи с этим событием, то Роман являлся также сторонником Ногая. Такое предположение хорошо объясняет, каким образом осуществлялись контакты между Ногаем и его сторонниками на севере Руси[262]. Известно, что Брянск был ключевым пунктом на пути из Южной Руси в Северо-Восточную: в 1299 г. митрополит Максим едет туда из Киева именно через Брянск; тем же путем возвращался из Южной Руси и митрополит Феогност в 1331 г.[263] Вряд ли маршрут поездок в Орду Ногая мог пролегать западнее, через Смоленское княжество, которым владел Федор Ростиславич, или восточнее, через степи Подонья, находившиеся под контролем Волжской Орды. Кроме того, в сферу влияния Ногая входило Курское княжество (а после того, как местные князья вышли из повиновения, оно было подвергнуто разорению войском, посланным Ногаем)[264]: вряд ли это было бы возможно, если бы расположенный западнее Чернигов (которым владел брянский князь) был подвластен Волжской Орде.

Князья смоленской ветви овладели Брянском еще в период смоленского княжения Федора Ростиславича (т. е. до 1297 г.); в письме рижского архиепископа к Федору его наместником в Смоленске назван «князь брянский»[265]. Поскольку после Романа какое-то время должен был княжить Олег, переход Брянска под власть смоленских князей может быть датирован первой половиной — серединой 90-х гг. XIII века[266]. Именно в это время, в 1293–94 гг., волжский хан Тохта организовал поход против «проногаевской» коалиции князей Северо-Восточной Руси, а в 1296 г. предпринял еще одну демонстрацию силы[267]. Возможно, уход с политической сцены Олега Романовича и передача Брянска лояльным к Волжской Орде князьям смоленской ветви были составными частями наступления Тохты на сферу влияния Ногая в русских землях. Этой акцией Черниговщина как бы территориально рассекалась надвое и лишалась всяких перспектив политической интеграции: сильнейшее из княжеств Черниговской земли превратилось в смоленский удел.