Брянское княжение было утрачено Ольговичами, но Чернигов оставался в их руках. Любецкий синодик после Олега Романовича титулует «великими князьями» только трех князей этой ветви: Михаила Дмитриевича, Михаила Александровича и Романа Михайловича[268]. Поскольку, как говорилось выше, великокняжеским титулом в синодике обозначены князья, занимавшие черниговский стол, можно полагать, что именно эти три князя считались черниговскими после Олега. Из них по другим источникам известен только Роман Михайлович. Он упомянут: 1) в договорной грамоте великого князя московского Дмитрия Ивановича с великим князем литовским Ольгердом 1372 г. как союзник Москвы «великий князь Роман»[269]; 2) в летописном рассказе о походе Дмитрия Ивановича на Тверь в 1375 г. как «Роман Михайлович Брянский»[270]; 3) в летописном рассказе об отвоевании смоленским князем Юрием Святославичем Смоленска у великого князя литовского Витовта в 1401 г. как «князь Роман брянский» (НIЛ) или «князь великий Роман Михайлович Брянский» (Рогожский летописец); Витовт, согласно Тверской летописи, позже обвинял Юрия в убийстве «великого князя черниговского»[271]; 4) в синодике недели православия Московского Успенского собора как «великий князь Роман Михайлович Черниговский»[272]. Происхождение трех названных черниговских князей-Ольговичей неясно. Р.В. Зотов, специально занимавшийся этим вопросом, считал Михаила Дмитриевича внуком Мстислава Святославича, убитого на Калке, Михаила Александровича — внуком Константина Ольговича (Любецкий синодик знает у последнего сына Александра), а Романа — сыном Михаила Александровича[273]. Но расчет возраста трех этих князей с учетом дат 1223 (гибель Мстислава), 1225 (предполагаемый автором этих строк год смерти Константина, см. гл. 1), первой половины 90-х гг. XIII в. (пострижение Олега Романовича) и второй половины XIV в. (время деятельности Романа Михайловича) делает сомнительным предположение о непрерывности занятия ими черниговского стола: время княжения Михаила Дмитриевича и Михаила Александровича при принятии гипотезы Зотова вряд ли могло выходить за рамки конце XIII — начале XIV в. Можно предполагать, что либо Михаил Александрович — не внук Константина Ольговича и княжил он в Чернигове перед Романом, т. е. в середине XIV в., либо Роман — не сын Михаила Александровича. Возможно, что в начале XIV в. черниговским князем был упомянутый в Любецком синодике ранее Олега Романовича Пантелеймон Мстиславич, который может быть отождествлен с сыном Мстислава Михайловича Карачевского[274].