Вероятно, обладание титулом князя черниговского давало основания для владения территорией непосредственно вокруг Чернигова. Размеры этой территории и ее изменения на протяжении второй половины XIII–XIV в. установить невозможно за отсутствием данных. Не исключено также, что во второй половине XIV в., когда южной Черниговщиной овладел Ольгерд, титул черниговского князя стал чисто номинальным: так, в 1372 г. Роман Михайлович выступает как «великий князь» (надо полагать, черниговский) при том, что южная часть Черниговщины явно была тогда в руках Ольгерда, а Роман выступал в стане противников литовского великого князя (будучи союзником Дмитрия Московского). В 1401 г. он, сохраняя титул «великого князя черниговского», является князем брянским и наместничает от Витовта в Смоленске. Маловероятно, чтобы Роман действительно владел Черниговом в эти периоды времени.

В любом случае можно констатировать, что после монголо-татарского нашествия черниговское княжение не закрепилось за какой-либо «субветвью» Ольговичей. Казалось бы, наметилось главенство брянских князей, но оно сошло на нет с переходом Брянска к Смоленскому княжеству. Четыре следующих за Олегом Романовичем Брянским черниговских князя принадлежат к другим субветвям (при этом по меньшей мере к трем разным). Продолжало ли занятие главного стола земли зависеть от старейшинства среди Ольговичей (как в домонгольский период) — неясно.

Князь Роман Михайлович в московско-литовском договоре 1372 г. и в известии Тверского сборника 1404 г. выступает с титулом «великого князя». Имел ли этот титул кто-либо из его предшественников, судить трудно. Черниговские князья упоминаются в летописях только до Романа Михайловича «Старого» включительно[275] и «великими» при этом не называются. Таким образом, появление этого титула у черниговского князя произошло между концом XIII в. и 1372 г.[276].

В XIV веке на политическую жизнь Черниговщины начинает сильно влиять Литовское княжество. Набеги Литвы на Черниговскую землю начались еще в первой половине XIII в., до татарского нашествия[277]. В 1263 г. литовский князь Миндовг организовал большой поход на Брянск, но Роман Михайлович разбил литовцев[278]. Усиление литовского натиска на Черниговщину произошло в третьей четверти XIV века при Ольгерде Гедиминовиче. Около 1360 г. Ольгерд овладел Брянском[279], а затем, в течение 60-х — 70-х годов, всей Северской частью Черниговской земли; ее главные центры были распределены между литовскими князьями[280].

Верхнеокские княжества были со второй половины XIV века предметом борьбы за влияние между Литвой и Москвой (а отчасти — и Рязанским княжеством). Эта борьба с переменным успехом шла до конца XV столетия, когда территории верховских княжеств по московско-литовским договорам 1494 и 1503 гг. были закреплены за Московским великим княжеством[281].