Есть сведения (правда, отрывочные и разделенные значительными промежутками времени), из которых можно заключить, что в период после Батыеве нашествия смоленские князья признавали политическое старейшинство великих князей владимирских. В 1239 г. великий князь Ярослав Всеволодич выбил из Смоленской земли литовцев и «смольняны урядивъ, князя Всеволода посади на столѣ»[318], т. е. возвел на княжение в Смоленске своего ставленника. В 1269 г. смоленский князь Глеб Ростиславич участвует в походе на Новгород великого князя владимирского Ярослава Ярославича[319]. В 1294 г. третьего В то время по старшинству из смоленских князей Романа Глебовича великий князь Андрей Александрович «посла» (!) с новгородцами воевать шведскую крепость в Корельской земле[320]. Можно полагать, что Роман был наместником Андрея в Новгороде[321]. В 1311 г. князь Дмитрий Романович возглавляет новгородские войска в походе на Емь[322]: новгородским князем в это время был Михаил Ярославич и Дмитрий, видимо, выполнял в Новгороде роль его наместника.

Еще в первой половине — середине XIII в. обозначился натиск на смоленские земли Литвы[323]. В конце 30-х гг. XIV в. смоленский князь Иван Александрович признавал великого князя литовского Гедимина своим «старейшим братом»[324]. Наступление Великого княжества Литовского на суверенитет Смоленского княжества натолкнулось на сопротивление занимавших со второй четверти XIV в. великокняжеский стол во Владимире московских князей (не хотевших, видимо, терять собственного сюзеренитета над Смоленском). В 1352 г., после военного похода великого князя Семена Ивановича, Смоленск вернулся под сюзеренитет великого княжества Владимирского[325]. Во второй половине 50-х годов великий князь литовский Ольгерд совершает несколько походов на смоленские земли, захватывает Ржеву, Белую, Мстиславль[326]. В 1360 г., когда московские князья временно утратили великокняжеский стол во Владимире, смоленский князь Святослав Иванович был вынужден вновь признать свою зависимость от Литвы, в это же время Ольгерд овладел Брянском[327].

Но уже в 1365 г. происходит смоленско-литовская война[328]. По-видимому, в начале 1368 г. смоленский князь заключает союз с Дмитрием Ивановичем Московским, однако затем Смоленск вновь оказывается в зависимости от Литвы. Смоленские войска участвуют в походах Ольгерда на Москву 1368, 1370 и 1372 гг.[329] К середине 70-х годов Смоленск порывает с зависимостью от Ольгерда и вновь входит в союз с Москвой[330]. В ответ Ольгерд в 1375 г. «повоевалъ Смоленьскую волость»[331].