По-видимому, во второй половине XIII в. в составе Смоленской земли, на ее восточной окраине, возникло Можайское княжество. Первым известным можайским князем был Федор Ростиславич, затем ставший (ок. 1260 г.) князем ярославским, а с 1280 г. — одновременно и смоленским[307]. В конце XIII — начале XIV в. (окончательно в 1303 г.) территория Можайского княжества перешла под власть московских князей[308].
Под 1314–1315 гг. в летописях упоминается князь Федор Ржевский, бывший наместником Юрия Даниловича Московского в Новгороде[309]. По-видимому, это Федор Святославич, позже известный как князь Вяземский: Ржевское княжество примыкало к Вяземскому с севера; очевидно, перейдя на княжение в Вязьму, Федор объединил под своей властью Вяземское и Ржевское княжества и утратил Ржеву вместе с Вязьмой, уйдя в 40-е годы на службу к московскому князю[310].
На крайнем северо-востоке Смоленской земли в XIV веке существовали также два крошечных княжества — Фоминское и Березуйское (с центрами в Фомине городке и Березуе близ Ржевы, у границы Тверского княжества). Фоминские князья упоминаются в летописях под 1339 и 1387 гг., известны они и по родословным книгам[311]. Князь Василий Иванович Березуйский упоминается под 1370 г.[312] Свое происхождение как Фоминские, так и березуйские князья вели, по-видимому, от Константина, брата Мстислава Давыдовича (смоленского князя 20-х гг. XIII в.)[313].
В целом, хотя и можно говорить об усилении дробления Смоленской земли во второй половине XIII–XIV вв., для нее не стало характерным закрепление удельных княжеств за определенными княжескими линиями (как это имело место в Черниговской земле). Центральная часть земли постоянно оставалась в руках смоленского князя. Ничего не известно об уделах старших сыновей смоленских князей Александра Глебовича (1297–1313 гг.) и Ивана Александровича (1313–1358 гг.) — соответственно Ивана и Святослава. По-видимому, для того, чтобы не усугублять дробление территории, смоленские князья в XIV веке не выделяли старшим сыновьям уделов (во всяком случае крупных)[314].
В XIV веке смоленские князья начинают именоваться «великими»: так титулуются Иван Александрович (в договоре с Ригой около 1340 г.[315]), его преемники Святослав Иванович (в московско-литовской договоре 1372 г., в московско-тверском договоре 1375 г. и в летописи[316]) и Юрий Святославич (в договоре с Ягайло 1386 г.)[317]. По-видимому, великокняжеский титул был принят Иваном Александровичем (в промежуток 1313–1340 гг.) и признавался соседями Смоленского княжества.