Надо полагать, что Дмитрий назначил Кострому центром сосредоточения главных сил, которые он надеялся собрать для борьбы с татарами. Для решения этой задачи требовалось много времени. Москва должна была привлечь к себе татар на длительный срок, чтобы в это время в 350 км северо-восточнее ее собрать большую рать. Князь Владимир Андреевич должен был собрать вторую рать и сосредоточить ее в Волок-Ламском, что в 100 км северо-западнее Москвы.

Татары переправились через Оку «и прежде всех взя град Серпухов, и оттуда поиде к Москве воюючи».

Как только стало известно о приближении врага, «во граде Москве мятеж бысть велик: овии бежати хотяху, а инии в граде седяти хотяху»[212]. Все выходы из города заняли вооруженные отряды народа и никого не выпускали. Бежать хотели знатные и богатые семьи. С большим трудом удалось уехать из Москвы митрополиту и семье Дмитрия, что вызвало еще большие разногласия среди горожан. В это время в Москву приехал литовский князь Остей, по сообщению летописи – внук Ольгердов, возглавивший народ и организовавший оборону. Есть основания предполагать, что Остея в Москву послал Дмитрий. Горожане сожгли все московские посады, чтобы враг не смог устроить вокруг стен примета.

В полдень 23 августа 1382 г. передовые части татар подошли к Москве. Стража заметила врага и протрубила тревогу. Татары остановились на расстоянии двух-трех полетов стрелы от крепостных стен. Затем небольшая группа их подъехала к стене. «Есть ли князь Дмитрий во граде?» – спросили татары. Им ответили: «Несть его в граде». После этого татары поехали вокруг всей крепостной стены, тщательно осматривая ее. Это был разведывательный отряд, который выполнил свою задачу и скрылся.

По приказанию Остея срочно заканчивались работы по укреплению Москвы; ее гарнизон и горожане готовились к бою. По сообщению летописца, москвичи говорили: «Не устрашимся нахождения татарьского, имеем бо град камень тверд и врата железна; и не терпят татарове стояти под градом нашим долго, понеже имеют сугуб страх: извнутрь града от нас боятся, а отвне града от князей наших устремлениа на них боятся; и се и сами тии татарове вскоре убоятся и побежат в поле восвояси»[213]. Следовательно, суть плана войны с татарами заключалась во взаимодействии гарнизона сильной крепости с полевыми войсками, что уже имело место в период нападения литовского войска на великое Московское княжество.

24 августа подошли главные силы татар и обложили крепость со всех сторон. Москвичи выпустили по одной стреле. В ответ на это татары стали угрожать саблями. Тогда русские начали обстреливать противника из луков, самострелов и тюфяков, забрасывать татар камнями.