Не за Литву, не за Польшу стояли смоленские полки под Грюнвальдом: еще не совсем ясно было в то время, изменит ли Русской земле Литва, еще не вполне сказалась нерешительность Польши, но зато немецкие рыцари обнажили уже все свои лютые инстинкты вполне, и потому-то, избрав из двух зол меньшее, смольняне бились против немцев, бились так, как бьются русские люди везде и всегда. Не простой народ передал в те годы Смоленск в польские руки: повинны в этом местные вельможные роды, повинны, как и князья полоцкие, смоленские князья. Так, последний смоленский князь Юрий, не сумевший, как сказано, удержаться в принявшем его городе, является чем-то вроде Святополка Окаянного. Не усидев в Смоленске, не усидев в Новгороде, он был отправлен великим князем московским наместником в Торжок, где и совершил свое знаменитое преступление: убил на пиру своего друга и товарища князя Вяземского для того, чтобы воспользоваться его целомудренной женой Юлианией, которая, ранив посягавшего на нее ножом в руку и пустившись бежать, была настигнута Юрием, изрублена в куски и куски эти брошены в реку. Скрывшись вслед затем в Орду, Юрий скитался где-то в степях и, наконец, умер в Веневской обители в 1408 году. Это был последний князь смоленский; до падения Смоленска на княжении этом сидело 25 князей и 17 православных епископов.

Не принес литовскому православию пользы брак великого князя Василия Дмитриевича с Софией Витовтовной; не лучше оказался по своим последствиям брак Александра Казимировича Литовского с дочерью великого князя Иоанна Васильевича московского Еленой. Опыты слития крови св. Владимира с кровью гедиминовой цели своей не достигли, а заболачивание Литвы католичеством шло своим чередом.

Но рядом с этим отчуждением от нас исконных земель наших, совершался другой исторический процесс: быстро крепла и начинала сознавать свои задачи Москва. Отторженный от нас Смоленск, покрывавшийся в те дни сетью костелов, был великому князю московскому что бельмо на глазу, и с 1513 года начинаются попытки наши отнять Смоленск у поляков, попытки упорные, часто неудачные. Третья счетом попытка имело место в 1514 году. Благодаря преданным нам людям и отвечая на призыв смольнян, говоривших великому князю Московскому: «земля наша, и твоя отчизна, пустеет, приими град сей с тихостью», Иоанн повелел нашей коннице, с князем Даниилом Щеней во главе, войти в Смоленск, и стража московская сменила у всех ворот стражу литовскую.

Этим кончились 110 лет полного литовского пленения Смоленска, но еще не кончились притязания на него Литвы и Польши и временное пользование им наших врагов.