Столетнее подчинение Польше пустило глубокие корни в Смоленске, и измена России стояла на знамени многих смольнян; это обнаружилось, вслед за разбитием русских близ Орши, когда наместнику смоленскому князю Василию Шуйскому пришлось на глазах подошедших к городу литовцев повесить изменников, надев на них шубы, бархаты, ковши и чарки, разновременно пожалованные им от великого князя. Что измена гнездилась в Смоленске, это явствует также и из того, что когда в 1596 году его посетил Годунов и планировал могучую крепость, назвав Смоленск «ожерельем России», ему заметил тогда же князь Трубецкой, что в этом ожерелье легко могут завестись «насекомые, которых мы не скоро выживем».

Эти слова были совершенно справедливы: укрепленный нами Смоленск не замедлил стать литовско-польской твердыней против нас. Следует вспомнить, что здесь в 1606 году, по пути в Москву, гостила невеста самозванца Марина Мнишек. Она въехала в город, как сообщает Авраамий Палицын, со свитой в 6,000 человек, в санях, на которых двигалась целая комната, обитая соболями; старый Мнишек вез с собой грамоту на смоленское княжество.

К этому времени на исторической сцене выдвигается загадочная, необъяснимая деятельность боярина Шеина. В 1609 году нашим воеводой в Смоленске сидел Шеин; твердыня, намеченная Годуновым, воплотилась в могучие стены с 36 башнями и 9 воротами, и к ней-то в половине сентября подступил, требуя сдачи, польский король Сигизмунд. Отказ Шеина обусловил то, что уже к концу сентября в Смоленске все было выжжено. Несмотря на то, что в Москве в те дни царили поляки, что царь Василий был лишен престола и отослан в Варшаву, что под Смоленск прибыло из Москвы знаменитое, печальной памяти, посольство с хартией на избрание королевича Владислава в цари московские, и что в конце февраля 1611 года дума из Москвы послала Шеину приказ сдать Сигизмунду Смоленск, Шеин не сдавал твердыни. Множество штурмов было отбито им; двадцать месяцев длилась осада; только одна пятая часть защитников оставалась налицо; но если бы не измена Дедешина, указавшего полякам слабое место крепости и вызвавшего этим роковой штурм 3 июня, усилия Шеина увенчались бы успехом. Когда все кругом было разрушено, Шеин с окровавленным мечом в руках все еще стоял на одной из башен, не желая сдаваться, и только слезы жены и детей убедили его в необходимости покориться.

Так пал Смоленск, «Новый Сагунт», по словам Карамзина, причем погибло всего до 70,000 человек, в том числе одних дворян до 25,000; 400 детей боярских сосланы в Литву; улица, по которой вторгались тогда поляки, называется и до сегодня Резницкой. Самого Шеина поляки пытали и закованного в цепи отвезли в Варшаву на десятилетнюю неволю.