Сведений о расположении противника не имела ни та ни другая сторона, поэтому столкновение произошло внезапно. Передовой отряд римлян неожиданно натолкнулся на передовые части македонян, занимавших Киноскефалы. Завязался бой, в результате которого римляне вынуждены были отступить на равнину.

Усилив свой передовой отряд легкими войсками и конницей, римляне оттеснили македонян за высоту. Здесь соотношение сил снова изменилось в пользу македонян, так как из их лагеря выступила большая часть легкой пехоты и почти вся конница.

Первый этап боя – наступление правого крыла македонского войска и левого крыла римской армии, удар македонской фаланги и отступление римских легионов.

Чтобы спасти от уничтожения свои передовые части, из лагеря поспешно выступили римские легионы. Впереди своего правого фланга они разместили слонов. Весь боевой порядок и фланги прикрывали легкие войска и конница.

Бой при Киноскефалах в 197 году до н. э.

Филипп, видя, что успешный бой передовых частей поднял настроение армий, стремился опередить римлян и занять Киноскефалы. Не ожидая построения всей армии, он двинул вперед ее правое крыло, которое быстро вышло на высоты, так как подъем в этом месте был не особенно крут. Левое крыло, взбиравшееся по обрывистым скалам, сильно отстало.

Этим решили воспользоваться римляне. Правое крыло и армии оставалось на месте, а левое было выдвинуто вперед. Но македоняне двинули им навстречу правое крыло своей фаланги, построенной в 32 шеренги, легкой же пехоте и коннице было приказано атаковать римлян с фланга. Огромная масса македонской фаланги, наступавшая с горы, своими длинными сариссами нанесла римлянам сокрушительный удар. Римские легионы начали отступать.

Второй этап боя – выдвижение левого македонского крыла и атака его римлянами.

Левое крыло македонской фаланги уже начало выходить на высоты и, не ожидая полного сосредоточения, двинулось вперед. Наступление его было беспорядочным. Заметив это, римляне двинули свои правофланговые легионы со слонами впереди. Левое крыло македонской армии, не готовое к отражению столь неожиданного и мощного удара, было разбито.

Третий этап боя – выход в тыл македонского правого крыла двадцати римских манипул, атака с тыла и поражение македонян.

После разгрома левого крыла македонской фаланги двадцать манипул триариев повернули налево и вышли в тыл правого македонского крыла, успешно продвигавшегося вперед. Атака с тыла решила исход боя. Македонская армия потерпела поражение.