В 1397 г. в Ордене Калатравы было отменено обязательное ношение белого кафтана, замененного платьем светского покроя. Поверх него рыцари Калатравы стали носить серую тунику из льняной ткани с красным лилиевидным крестом на груди. В разных источниках «орденские братья» Калатравы изображены одетыми в серые и черные туники, с красными шапочками-«боннетами» на головах. Но в торжественных случаях они по-прежнему носили поверх этой одежды белые орденские плащи и (судя по дошедшим до нас изображениям) гладко брились.

Несмотря на ослабление в результате участия в междоусобных войнах христиан, иберийские духовно-рыцарские Ордены на протяжении XIV и XV вв. все еще были в состоянии выводить в поле значительные силы. Так, в 1302 г. только в замке Калатрава (штаб-квартире Ордена) проживало 150 орденских «братьев-рыцарей». Кроме того, Орден Калатравы имел 40 командорств-«энкомьенд» в конце XIV и от 51 до 58 командорств к началу XVI в. В 1442 г. Великий Командор и Кастеллан Ордена Калатравы вывели в поле друг против друга, соответственно, 500 конных и 1200 пеших воинов (Великий Командор) и 1200 конных и 800 пеших воинов (Кастеллан). Через 40 лет после этого внутриорденского конфликта Магистр Ордена Калатравы получил только из орденских владений в Андалузии 400 конных воинов и неизвестное количество пехотинцев.

Как бы то ни было, но Орден Калатравы в ходе своего развития на какое-то время превратился в один из сильнейших и богатейших военномонашеских Орденов Испании, располагавший к тому же постоянной профессиональной армией, состоявшей из воинов-монахов. В то же время их Орден порой являлся главным оплотом «грандов» (высшей аристократии) в борьбе с постепенно усиливавшейся королевской властью. Не случайно именно командор (комендант замка и правитель прилегающей области) Ордена Калатравы, дон Фернан Гомес де Гусман, выступает как главный отрицательный персонаж и враг короля в «Овечьем источнике» («Фуэнте Овехуна») знаменитого испанского драматурга XVI в. Лопе де Веги.

Командная структура Ордена Калатравы (несколько отличавшаяся от структуры других иберийских Орденов) выглядела следующим образом. Во главе Ордена стоял Магистр (Маэстре или Местре). Заместителем Магистра являлся Кастеллан, или Казначей (Клаверо), ниже которого стоял Великий Приор (Приор Майор). Кроме того, в орденское руководство входили Великий Командор (Коммендадор Майор), Квартирмейстер (Обреро) и Знаменосец Ордена (Альферес). Каждое командорство Ордена Калатравы, по Уставу, должно было состоять из 12 «орденских братьев» (но постепенно их реальное число уменьшилось до 4).