В 1164 г. отважный аббат и лихой рубака Рамон Сьерра ушел в лучший мир, и его монахи возвратились в Фитеро, оставив рыцарей оборонять крепость Калатраву. Именно тогда для обороны Калатравы от наседавших мавров был учрежден Орден Калатравы, чей первый Магистр, рыцарь дон Гарсия, поклялся следовать со своим братством уставу монахов-цистерцианцев и пригласил священников для несения службы в качестве орденских капелланов.

В 1179 г. в Арагоне было учреждено Альканизское командорство («энкомьенда»), перед которым была поставлена задача ратоборствовать против мавров Валенсии. Со временем оно превратилось в одну из важнейших твердынь Ордена Калатравы.

В 1187 г. Орден Калатравы был официально присоединен к монашескому Цистерцианскому Ордену и подчинен Моримондскому аббатству цистерцианцев.

В 1195 г. король Кастильский дон Альфонсо VIII был разбит в сражении с маврами при Аларкосе. В битве погибли или были взяты в плен 25 000 кастильцев и их союзников, в том числе многие «братья» Ордена Калатравы. После своей победы при Аларкосе мавры начали медленное, но неуклонное наступление в северном направлении. Орден был вынужден, под натиском магометан, оставить в 1197 г. крепость Калатраву, и его рыцари перенесли свою резиденцию в другую крепость, по которой их Орден получил второе (ныне, впрочем, почти совершенно забытое) название — Орден Сальватьерры. В 1211 г. Ордену, под натиском «нечестивых агарян», пришлось вновь эвакуировать свою штаб-квартиру, но зато в 1212 г. ему удалось вернуть и Сальватьерру, и Калатраву. С этого времени Магистры Ордена Калатравы сконцентрировали свое основное внимание на укреплении позиций Ордена в Кастилии, что, впрочем, не мешало им при всяком удобном случае приобретать владения в других королевствах Иберийского полуострова.

Менее известна борьба Ордена Калатравы с врагами Христовой Веры на территории Польши. Между тем, не позднее 1224 г. в нижнем течении Вислы, на имевшей важное стратегическое значение высоте Тимау, близ Меве (по-польски: Гнева), уже существовало здание конвента этого испанского Ордена, состоявшего главным образом из «братьев» и «полубратьев», принятых в его ряды в Германии. Задача польского филиала рыцарей Калатравы заключалась в обороне Поморья (Померании) от набегов прусских язычников. Судя по всему, Тимауский конвент Ордена Калатравы был каким-то образом связан с Оливским монастырем Ордена цистерцианцев, расположенным близ портового города Данцига (Гданьска) и сожженным пруссами вскоре прибытия «братьев-рыцарей» Калатравы в польское Поморье. Во всяком случае, защита и поддержка монастырей Цистерцианского Ордена (сыгравшего, как нам уже известно, в свое время решающую роль в создании Ордена храмовников-тамплиеров), несомненно, являлась главной задачей рыцарей Калатравы в Померании.