В июне 1558 г. новое сорокатысячное русское войско во главе с воеводами князем Шуйским, Троекуровым и Шеиным, в составе Передового полка (под командованием князей Курбского и Адашева), Полка Правой руки (под командованием князей Серебряного и Сабурова) и Полка Левой руки (под командованием князей Щетинина и Ивашкина), а также Сторожевого полка (под командованием князя Темкина), выступив из Пскова, вторглось в Ливонию и в июле овладело сильными орденскими крепостями Нейгаузеном и Дерптом. Особенно удручающее впечатление произвело на ливонцев падение Дерпта. Надо сказать, что дерптский епископ и его приближенные поторопились сдать город. Преследуя личные выгоды. Паника охватила всю Ливонию. Выступившие из Нарвы и Дерпта русские рати быстро захватывали один ливонский замок за другим, взяв двадцать (!) замков до начала октября.

Но осажденный Ревель продолжал упорно сопротивляться. В сентябре 1558 г., с приближением зимы, князь Шуйский, по обычаю русских военачальников, отступил. Воспользовавшись этим, Готтгард Кеттлер перешел в контрнаступление. Собрав под свои знамена десять тысяч воинов, он взял приступом занятую русскими крепость Ринген (потеряв при этом две тысячи человек убитыми и ранеными). Затем Кеттлер подступил к Себежу и Пскову, где сжег пригороды, однако больше ничего не добился и отступил на ливонскую территорию.

15 января 1559 г. новая русская рать двинулась на Ригу – столицу ливонского отделения Тевтонского ордена Пресвятой Девы Марии.

Ливонцы попытались оказать сопротивление московитам под Тигзеном, но были разгромлены. Московские рати взяли еще одиннадцать орденских замков, захватили и сожгли под Ригой ливонские корабли и через месяц овладели всей южной Ливонией. Когда русские осадили крепость Венден (по-русски: Кесь, по-латышски: Цесис, по-эстонски: Вынну) – усыпальницу ливонских ландмейстеров – оборонявший ее гарнизон (семьдесят орденских рыцарей, светских вассалов ордена Девы Марии и кнехтов), предпочел взорвать себя на воздух, но не сдаваться царским войскам.

Старый ландмейстер Иоганн Вильгельм фон Фюрстенберг стремился получить помощь от датского короля, в то время как его коадъютор Готтгард Кетттлер делал ставку на Польско-Литовское государство. Поскольку Дания не оказала ливонским «тевтонам» ожидаемой от нее помощи, Фюрстенберг сложил с себя полномочия ландмейстера, передав власть Кеттлеру, который, однако, тоже не получил помощи от польского короля.

Оказавшись в катастрофическом положении, орденское руководство было вынуждено заключить с московитами перемирие до конца 1559 г.