Р. Гершон решил, что это — самое подходящее время, чтобы окунуться в воду, снял одежду, и из складского помещения корабля прыгнул в воду. В то самое время, когда он был в воде, судно вдруг снялось с якоря, и р. Гершон оказался в крайне неловком положении. Возвращаться на необитаемый остров в костюме Адама было немыслимо, так как без одежды он не мог ни молиться, ни произносить благословения, а значит, ни есть ни пить. Да и было непохоже, что на этом острове вообще есть еда и вода.

Поэтому, будучи очень хорошим пловцом, решил последовать за кораблем и нагнать его. Как ни удивительно, ему это удалось, но когда он стал кричать, что из-за шума волн и парусов находившиеся на верхней палубе матросы его не услышали, а корабль был настолько высокий, что подняться на него из воды самому было невозможно.

Р. Гершон попытался хотя бы ухватиться за корабль, но в какой-то момент его рука соскользнула, а корабль стал удаляться. Р. Гершон поплыл за ним, но сил оставалось все меньше, и он начал тонуть, то погружаясь в воду, то снова выныривая на поверхность. В голову у него осталась лишь одна мысль: если он и в самом деле утонет, то на Небесном суде его гибель могут приравнять к самоубийству, и тогда он потеряет право на будущий мир. Но тут на палубу вышел какой-то араб, заметил р. Гершона, сам спустил шлюпку, вытащил его из воды и доставил на корабль.

Поняв, что спасен и чувствуя, что его тошнит о того, что он наглотался морской воды, р. Гершон спустился в трюм несколько часов пролежал там, приходя в себя от усталости и дожидаясь, когда пройдет тошнота. Затем он взял кошель с деньгами и искать спасшего его араба, чтобы поблагодарить и вознаградить его за спасение. Но на все его расспросы матросы отвечали, что никакого араба на корабле нет, и р. Гершон понял, что в роли его спасителя выступил никто иной, как пророк Элиягу.

Оказавшись в Земле Израиля, р. Гершон решил первым делом посетить святые места и, по свидетельству одного из его современников, когда он оказался у Хамовой горы, неподалёку от Стены Плача, то «от горечи и скорби несколько раз подряд падал в обморок — так, что с трудом удалось привести его в сознание».

Очень скоро р. Гершон стал за свое знание Торы весьма уважаемой фигурой во всех четырех городах, в которых в то время жили евреи — Иерусалиме, Хевроне, Цфате и Тверии. Что, впрочем, не означало, что с ним там не происходили различные казусы. Но каждый такой казус лишь демонстрировал окружающим, что они имеют дело отнюдь не с простым человеком и лишь усиливал авторитет р. Гершона в глазах других евреев.