В яркий солнечный день 16 февраля в доме Лидии Дмитриевны Правдолюбовой батюшка в последний раз исповедовал своих друзей. Генеральная исповедь длилась долго, о. Анатолий пробыл у о. Иоанна три часа. После исповеди прощались уже окончательно. Трижды облобызались по-священнически и поклонились друг другу в ноги. «После этого тетя Соня помогла отцу Иоанну одеться, — вспоминала Лидия Правдолюбова. — Благословил он нас и ушел. Так мы видели его в Касимове в последний раз».

16 февраля 1967 года о. Иоанн простился с гостеприимным городом на Оке, проведя в нем чуть меньше года. Но из его жизни Касимов, как и все предыдущие места его служения, не ушел. «Я вам дорожку протопчу в Псково-Печерский монастырь», — обещал батюшка касимовцам на прощанье и обещание свое сдержал…

В последний день на Рязанщине, словно на контрасте, было и смешное. В Рязань из Касимова летели на «кукурузнике» вместе с о. Владимиром Правдолюбовым, которого назначали новым настоятелем Никольского храма, и его матушкой Ниной Ивановной. О. Иоанн чувствовал себя хорошо, молитвами о. Серафима сердце его почти не беспокоило, он был бодр и разговорчив. Но в полете Ан-2, как обычно, неимоверно болтало, и о. Владимир принял от укачивания таблетку пипольфена. Не прерывая беседы, попросил у него такую таблетку и о. Иоанн, а потом еще одну. И вскоре бодрая речь батюшки стала тише, спокойнее, умиротвореннее. А потом он и вовсе мирно уснул, положив голову на плечо собрата. Когда приземлились в Рязани, о. Иоанн еле волочил ноги, будучи еще под воздействием снотворного. И вот, идя чуть позади встречавших, о. Владимир услышал, как рязанцы сокрушенно цокают языками:

— До чего же отца Иоанна в Касимове довели! Совсем одряхлел, бедный, идти не может…

С духовными чадами в Москве прощались на квартире у Ветвицких. В «хрущёвке» на улице Пудовкина собрались все, кому о. Иоанн был близок и дорог. Батюшка объявил, что уходит в монастырь, и добавил:

— У меня по всей жизни прошли рядом, как два брата, две ветви делания — пастырская и монашеская. И благодарю Господа за служение на деревенских приходах, и прошу благословения на монашеское служение.

— Батюшка, а что преимущественнее — монашество или брак? — задал вопрос кто-то из женщин.

— На монашество нужно собственное осмысленное решение. И жениться хорошо, но только чтобы взгляд на это был как подвиг, а не так: монашества не выдержу — лучше женюсь. Супружество в жизни человека — это великая тайна — единение супругов, деторождение. Как всё премудро устроено! «Господи, как дивно Ты меня устроил! Господи, Ты видел меня в зародыше, видел, как ткалась плоть моя…» А ведь и то, и другое одинаково хорошо, но и одинаково трудно.