Мать часто рассказывала ему о монастырях и жизни в них, эти рассказы Алексей воспринял очень глубоко и с ранних лет загорелся жаждой иноческой жизни. Акилина знала о его желании, но от отца они оба это скрывали. Постепенно в Алексее созрело решение оставить мир, но как его осуществить, он не знал.

Однажды в воскресный день, идя из храма после литургии, Алексей встретил странника. Они разговорились. Странник, бывавший в Иерусалиме, на Афоне и во многих святых местах России, сразу почувствовал в нем иноческие устремления. На следующий вечер они встретились на кладбище (так было удобнее Алексею), и странник рассказал ему о русских монастырях, их уставах и обычаях. Он рассказывал о Киево-Печерской и Троице-Сергиевой лаврах, о Валааме, Саровской, Оптиной и Глинской пустынях, подчеркнув, что в последней — Афонский устав и вообще строгая жизнь.

Положение монашества в России в то время по сравнению с XVIII веком можно назвать расцветом. Оно пользовалось благосклонностью государей, многочисленными пожертвованиями благотворителей разных сословий. В монастырях широко велось строительство, осуществлялась благотворительная деятельность. Светские и духовные власти заботились об упорядочении внутренней жизни монастырей. Однако главной причиной подъема было движение не сверху, а снизу — возрождение православной аскетической традиции и в особенности старчества. «Люди, которые стремились к этому, не измышляли каких-либо планов монастырской реформы сверху, но искали духовного обновления монашества на пути возрождения аскетически-мистического духа в самой среде иночества» (И. К. Смолич). Возрождение старчества тесно связано с именем преподобного Паисия (Величковского). Этот молдавский старец занимался переводами и публикацией забытых и утерянных святоотеческих творений, необходимых для монашеской жизни. Подобно преподобному Сергию он оставил после себя целый сонм учеников, которые дали новое дыхание не слишком яркой жизни русских обителей, возродили ослабевшие традиции иноческого делания, и в частности — старчества. Под влиянием учеников преподобного Паисия духовная жизнь возродилась на Валааме, в Саровской, Оптиной, Софрониевой пустынях и во многих других монастырях России. В этих обителях был введен и соблюдался строгий устав — как правило, основанный на Афонском; насельники занимались умным деланием, обращались к старцам с откровением помыслов. Это приводило к быстрому духовному преуспеянию, во многих обителях духовная жизнь поднялась на немалую высоту. К южному крылу этого течения относится и Глинская пустынь.