Император Оттон I, положивший начало Оттоновскому возрождению, второму ренессансу культуры в Европе после Каролингского возрождения, всемерно поддерживал развитие образования и направил Герберта в Реймсскую школу. Там Герберт слушал лекции самого известного в то время профессора логики – архидиакона Реймсского Геранна, а самому Геранну читал лекции по математике: «В то время славнейшим из логиков считался Геранн, архидиакон Реймсский… Герберт изучал у него науку логику и вскоре преуспел в ней, а Геранна он обучал математике…» (Richerus Rhemensis, Historia, III, 45).
В 972 году архиепископ Реймсский Адальберон назначил Герберта схоластиком (scolasticus), то есть руководителем Реймсской школы. Во многом благодаря Герберту эта школа стала одной из самых знаменитых в Европе. Герберт преподавал в ней до кончины архиепископа Адальберона в 989 году, с перерывом в 980–983 годах, когда он по указанию императора Оттона II, стремившегося вывести крупные и знаменитые аббатства Италии из-под власти итальянских феодалов, исполнял служение аббата в аббатстве Боббио.
Своим ученикам Герберт сначала читал лекции по античной философии и риторике, изучая с ними сочинения греческого философа-неоплатоника Порфирия, в переводе на латинский язык Мария Викторина и Боэция, Аристотеля в переводе Цицерона, а также произведения поэтов Вергилия, Стация, Теренция, Ювенала, Персия и Горация (Richerus Rhemensis, Historia, III, 46–47).
Затем он переходил к преподаванию математики: «Он начал преподавание, посвятив их в науку арифметику, первую [из дисциплин] математики. Затем познакомил также с музыкой, до этого неизвестной в Галлии. Он показывал ее виды на монохорде» (Richerus Rhemensis, Historia, III, 49). Музыка, основанная на математических соотношениях колебаний отдельных звуков, еще со времени Античности считалась разделом математики. А монохорд представлял собой однострунный музыкальный инструмент, предназначенный для обучения математическим основаниям музыки. После этого Герберт переходил к изучению геометрии (Richerus Rhemensis, Historia, III, 54).
Герберт читал также лекции по астрономии и физике. Для наглядности он сконструировал различные астрономические приборы, в том числе сферу: «В ночное время он давал уроки по сверкающим звездам» (Richerus Rhemensis, Historia, III, 50).
Многие ученики Герберта стали в дальнейшем выдающимися учеными, среди них историк Рихер Реймсский, философ и теолог Фульберт Шартрский, а также будущий французский король Роберт II и будущий император Оттон III. За время преподавания Герберт собрал обширную библиотеку.
Его научным оппонентом стал Отрик из аббатства Св. Маврикия, возглавлявший Магдебургскую кафедральную школу, которая, по-видимому, соперничала с Реймсской. Император Оттон I, который, по свидетельству Рихера Реймского, сам усердно занимался философией, решил устроить научный диспут, из которого Герберт вышел с достоинством: «Герберт, превосходно одаренный императором, со славой вернулся вместе со своим митрополитом [Адальбероном] в Галлию» (Richerus Rhemensis, Historia, III, 65).
Герберт сочетал научную и преподавательскую деятельность с должностью секретаря архиепископа Адальберона, принимая активное участие в политике, проводимой Реймсской Церковью, одной из самых влиятельных в то время в Европе. Герберт, преданный императорскому дому Оттонов, в противовес Каролингам, не желавшим признать за новой германской династией императорского достоинства, вместе с архиепископом Адальбероном поддерживал их конкурента во Франции герцога Гуго Капета и способствовал его восшествию на французский трон в 987 году. От имени Гуго Капета получила название новая французская королевская династия Капетингов, третья после Меровингов и Каролингов королевская династия, правившая во Франции с 987 по 1328 год. Женой внука Гуго Капета Генриха I была русская княжна Анна Ярославна, дочь великого князя Ярослава Мудрого.
Архиепископ Адальберон хотел видеть Герберта своим преемником и, как говорил Герберт, «уходя к Богу, в присутствии знатных людей, я был определен им, как будущий пастырь Церкви» (Richerus Rhemensis, Historia, IIII, 102). Однако после кончины Адальберона в 988 году на Реймсскую кафедру был назначен внебрачный сын короля Западно-Франкского королевства Лотаря из династии Каролингов Арнульф, который добился этого, используя свои связи среди приближенных короля Гуго Капета (Richerus Rhemensis, Historia, IIII, 25). Герберт остался служить секретарем у Арнульфа.
Арнульф, один из последних Каролингов, угнетаемый мыслями об угасании династии Каролингов, решил помочь своему дяде Карлу. Изменив Гуго Капету, принял сторону его противника, одного из последних Каролингов, Карла I Лотарингского, и на Соборе в 991 году был смещен с Реймсской кафедры, на его место был возведен Герберт (Richerus Rhemensis, Historia, IIII, 73). Но вскоре Арнульфу все же удалось вернуть себе кафедру. Конфликт между Гербертом и Арнульфом, который уже примирился с Гуго Капетом, был рассмотрен в июне – июле 995 года на Соборе в городе Мюзоне. На нем присутствовал аббат Лев, легат Папы Иоанна XV, который по традиции, идущей со времен Карла Великого, поддерживал Каролингов. Партии противников Герберта удалось добиться его осуждения, и на него была наложена епитимия. Ему «запретили исполнять епископское служение и причащаться Плотью и Кровью Господней» (Richerus Rhemensis, Historia, IIII, 106).
Однако все изменилось, когда ученик Герберта император Оттон III, достигший в 995 году совершеннолетия, вступил в полноправное правление империй. В 996 году он принял императорскую корону в Риме, а на следующий год пригласил своего любимого учителя Герберта к императорскому двору. Герберт «создал в Магдебурге школу и прекрасно ее устроил, наблюдая через некую трубу звезду, указующую путь мореплавателям» (Annales Magdeburgenses, anno 993).
В начале 998 года Оттон III приехал в Рим, а 25 апреля 998 года Папа Григорий V, который был двоюродным племянником Оттона III, возвел Герберта на архиепископскую кафедру Равенны, которая считалась второй по значимости в Италии после кафедры Рима.
Современник Герберта, монах аббатства Св. Марциала, историк Адемар Шабанский писал: «Герберт из Аквитании, будучи происхождения весьма низкого, бывший монахом монастыря Св. Герарда Орильякского, благодаря своей мудрости освещая сперва Францию, затем Кордубу (causa sophiae primo Franciam, dein Cordubam lustrans), получив признание короля Гуго, получил архиепископство Реймсское. А затем, будучи признан императором Оттоном, был поставлен архиепископом Равенны» (Ademarus Cabannensis, Chronicon, III, 31).
После кончины Папы Григория V в феврале 999 года Герберт при поддержке императора Оттона III был избран на Римский Престол и стал первым Папой французского происхождения. «Когда скончался Папа Григорий, брат императора, Герберт был возведен императором в Папы Римские. Это приобрел он своей мудростью. Он изменил свое прежнее имя и стал называться Сильвестр» (Ademarus Cabannensis, Chronicon, III, 31). Имя Сильвестр должно было символизировать возрождение тех отношений между Апостольским Престолом и Священной Римской империей, которые, согласно легенде, существовали между Папой Сильвестром I и императором Константином I. Оттон III и Сильвестр II стремились реализовать разработанную ими программу создания «всемирной христианской республики», в состав которой на равных правах вошли бы все страны христианской Европы. Во главе этой «республики» должны были стоять Папа и император. В русле этой политики особое внимание Сильвестра II было обращено на Центральную и Восточную Европу. В 1000 году Сильвестр II вручил послу венгерского короля Иштвана I (Стефана) корону, это был первый случай коронации Папой Римским иностранного государя, а также учредил первое венгерское архиепископство в городе Эстергом, который был в то время столицей Венгрии.
По-видимому, корону из Рима привез Иштвану I Астрик – первый аббат Бржневского бенедиктинского аббатства в Праге, а затем первый архиепископ Эстергома.
Сильвестр II учредил первую митрополию в Польше с центром в Гнезно, что обеспечило Польской Церкви независимость от Церкви Германии, а также канонизировал прославленного миссионера, проповедовавшего в странах Центральной и Восточной Европы, Адальберта Пражского, ставшего небесным покровителем Польши. Вдохновленный идеями Сильвестра II, миссию на Востоке продолжил Бруно Кверфуртский, в 1008 году посетивший великого князя Владимира в Киеве.
Сильвестр II умер 12 мая 1004 года и был похоронен в Латеранской базилике, по инициативе его преемника Папы Сергия IV на гробнице была установлена мраморная плита с эпитафией в стихах, прославлявшей Сильвестра II. Во время реставрационных работ в Латеранской базилике в 1648 году гробница Сильвестра II была открыта; сохранилось описание присутствовавшего при ее открытии каноника Чезаре Распони, засвидетельствовавшего нетленность останков Сильвестра II.
Познания Сильвестра II были настолько глубоки и разнообразны для его времени, что вскоре после его кончины в невежественной монашеской среде возникла легенда, изображавшая его чернокнижником, которая впоследствии распространялась враждебными Апостольскому Престолу кругами во время проведения Григорианской реформы. Впервые эта легенда зафиксирована в памфлете, направленном против Папы Римского Григория VII (Гильдебранда), автором которого был епископ XI века, противник Григорианской реформы, кардинал антипапы Климента III Бенон, который в своем сочинении «Деяния Римской Церкви против Гильдебранда» обвинил Сильвестра II в совершении жертвоприношений дьяволу (Gesta Romanae Ecclesiae contra Hildebrandum II, p. 4–8). Этой легенде следовал и английский историк XII века Уильям Мальмсберийский, писавший, что у Сильвестра II была тайная книга, по которой он занимался некромантией. В «Магдебургских анналах», повествование которых завершается 1188 годом, тоже содержится смутный отголосок этой легенды: «Некоторые даже обвиняют его [Сильвестра II] в некромантии, да и о смерти его тоже говорят много нехорошего, потому что он, как передают, умер, пораженный дьяволом. Но оставим этот вопрос нерешенным… Он прекрасно умел вычислять движение звезд и превосходил своих современников знанием различных наук» (Annales Magdeburgenses, anno 993).