Отец Моргентау был дерзким миллионером, который сам сколотил состояние, и абсолютно нерелигиозным евреем. В молодости Моргентау-младший был полон решимости стать кем угодно, лишь бы не быть похожим на отца. Выздоравливая от болезни на ранчо в Техасе, он развил склонность к сельскому хозяйству и позже изучал его в Корнеллском университете. Несколько лет спустя он купил ферму в графстве Датчесс, недалеко от дома Рузвельтов, и превратился в фермера-джентльмена. Казалось, что у Моргентау сложное отношение к своему происхождению. Он не отрицал того, что он еврей, но и не афишировал это, как и его жена Элинор. Когда их пятилетний сын спросил, какую религию исповедует семья, Элинор ответила: «Просто говори, что ты американец».

В 1933 году Моргентау назначили секретарем казначейства, хотя на это в основном повлияли его дружба с Рузвельтом и внезапная смерть первого кандидата на этот пост. Когда было объявлено о назначении, журнал «Форчун» назвал Моргентау «сыном еврейского филантропа», а Глэдис Штраус, богатая еврейская республиканка, остроумно отметила, что Моргентау – «единственный еврей в мире, который ничего не понимает в деньгах». Кстати, старший Моргентау заявил, что его сын «совершенно не подходит» для новой должности.

Рузвельт считал Моргентау своим другом, хотя во время разговора с ним и Лео Кроули, католиком из администрации, он действительно сказал: «Вы знаете, это протестантская страна, и к католикам и евреям здесь относятся терпимо».

Как пишет историк Майкл Бешлосс, какое бы чувство вины ни испытывал Моргентау по поводу своего нежелания помогать еврейским беженцам до войны, позже оно сублимировалось в стремление содействовать и помогать Британии. Существует ряд теорий о том, кто или что превратило Моргентау из сочувствовавшего стороннего наблюдателя в убежденного защитника. Его сын Генрих III в беседе с Бешлоссом предположил, что, возможно, это было связано с переменами в кругу семьи. Старшему Моргентау было уже за восемьдесят, и он уже не был центральной фигурой, а Элинор страдала от болезни сердца. Пустоту, возникшую из-за отсутствия общения, заполнила Генриетта Клотц, давняя помощница Моргентау и еврейская активистка, которая держала своего босса в курсе событий, происходивших в Германии, хотел он о них знать или нет.

К концу 1943 года Моргентау уже не нуждался в мотивации со стороны Клотц. В высших эшелонах американской власти было немало благородных антисемитов, и той зимой Моргентау разделался с одним из самых известных, Брекенриджем Лонгом, помощником госсекретаря и элегантным аристократом с манерами Генри Джеймса. Лонг родился в богатой семье, получил степень в Принстоне, а его дедушка был вице-президентом в правление Джеймса Бьюкенена.