Дмитрий окончил Пажеский корпус, затем служил в Конногвардейском полку, который находился под покровительством Николая II. В 1896–1905 годах он был московским обер-полицмейстером. В промежутке с января по октябрь 1905 года генерал-губернатором Санкт-Петербурга. В последний год перед своей кончиной занимал пост дворцового коменданта.

Император приблизил его к себе в годы первой русской революции, наделив властными полномочиями. Однако Трепов ненадолго был одним из самых влиятельных людей страны, «диктатором столицы» и «вождем дворцовой камарильи». Но Николай II считал Трепова единственным, на которого мог «совершенно положиться».

Смысл своей государственной деятельности Трепов видел в служении России и государю и служил преданно и последовательно, жестко отстаивая интересы монархии и порядок как консерватор по убеждениям и последовательный реакционер в поступках. Министр финансов Витте считал Трепова «вахмистром по воспитанию и погромщиком по убеждению». Общественное мнение видело в нем главного виновника трагедии на Ходынском поле. Он являлся фаворитом царя и был близок к его дяде – великому князю Сергею Александровичу, со знакомства с которым началась успешная карьера Трепова.

Великий князь Сергей Александрович с 1892 по 1905 год занимал пост московского генерал-губернатора и в конце 1905 года погиб в результате взрыва, который устроил террорист Каляев около Кремля. Благодаря знакомству с великим князем Трепов попал во власть. Их связывала долгая совместная служба в Москве, теплые личные отношения и близкие убеждения о мерах по поддержанию порядка в России.

В обязанности Трепова входила борьба с революционерами, рабочими забастовками, крестьянскими волнениями и солдатскими бунтами. На него полностью возлагалась ответственность за жесткие меры, репрессии и жертвы, посредством которых усмирялись эти стихийные выступления. 14 октября 1905 года, в разгар общероссийской политической стачки, он отдал приказ «холостых залпов не давать, патронов не жалеть».

При этом он осознавал негативные последствия этих слов для себя лично. Ему также приписывали организацию черносотенных погромов. Считается, что Трепов был крайне ограниченным человеком. Однако в действительности помимо репрессий он выступал и с реформаторскими инициативами, которые говорят о его политическом реализме и беспристрастности при оценке ситуации в империи.

Он понимал, что «на штыке» усидеть невозможно, что для реформ нужно сначала успокоение, что реформы невозможны в условиях силового управления. Он настаивал на принятии Манифеста 17 октября, на создании Совета министров и реформировании Государственного совета и положительно отнесся к планам Витте по принудительному отчуждению части помещичьих земель. Трепов намеревался отторгнуть 50 % собственной земли для того, чтобы предохранить оставшуюся половину от самовольного захвата ее крестьянами.