Это новое нападение побудило Тамерлана предпринять весной 1395 г. новый поход в Кипчак. Наученный опытом, он отказался от тяжелой и утомительной дороги через туркестано-сибирскую степь и начал наступление с Кавказа, откуда путь вел прямо к «столицам» Золотой Орды, Сараю и Астрахани. В Самуре, южнее Дербента, он принял посольство Тохтамыша, чьи объяснения были сочтены неудовлетворительными, прошел через Дербентский проход и 15 апреля 1395 г. атаковал армию Тохтамыша на берегах Терека. Тамерлан, сражавшийся как простой воин, «истратил все стрелы, его пика была сломана, но сабля по-прежнему высоко взмывала», едва не был пленен или убит. Наконец Тохтамыш был побежден и бежал в Булгар, недалеко от Казани. Он исчез, рассказывает «Зафар-наме», в лесах этой страны прежде, чем тимуридский авангард, посланный за ним в погоню, успел ее достичь. Авангард вернулся, грабя страну. «Там было золото, серебро, меха, рубины и жемчуга, очень красивые юноши и девушки». Сам Тамерлан дошел на север до русского города Елец в верхнем бассейне Донца, на границе монгольского Кипчакского ханства и славянской Руси. Вопреки утверждениям «Зафар-наме», он не нападал на Московское княжество, а 26 августа 1395 г. повернул от Ельца на юг. Он вошел в Тану (Азов) в устье Дона, торговую факторию, посещаемую многочисленными генуэзскими и венецианскими негоциантами, которые выслали к нему депутацию с богатыми подарками и наивно поверили его обещаниям. Дальнейшие события разрушили их доверчивость. Пощажено было только мусульманское население. Все христиане были обращены в рабство, а их лавки, церкви и консульства разрушены. Это стало страшным ударом по торговле между генуэзскими колониями в Крыму и Средней Азией. Оттуда Тамерлан пошел на Кубань разорять страну черкесов, потом на Кавказ, в изобилующую лесами и непроходимыми горными ущельями страну аланов, или ясов (азодов по-монгольски), предков современных осетин. Зимой 1395/96 г. он пришел в дельту Волги, чтобы стереть с лица земли Хаджи-Тархан, нынешнюю Астрахань, и сжечь Сарай, столицу Кипчакского ханства. Бартольд полагает, что скелеты без головы, кистей рук и ступней ног, обнаруженные Терещенко[242] при раскопках Царева городища на Ахтубе, свидетельствуют о зверствах, совершенных тогда воинами Тамерлана. «Зафар-наме» нам просто сообщает, что выживших жителей Сарая, пока их город горел, в эту суровую зиму «гнали перед войском, точно баранов». Весной 1396 г. Тамерлан вернулся в Персию через Дербент.
Тамерлан разрушил Кипчак; разгромом Таны и Сарая нанес страшный удар по торговле между Европой и Средней Азией, закрыл древние трансконтинентальные торговые пути, описанные Марко Поло, уничтожил все то положительное, что принесли цивилизации Чингисхановы завоевания. В Кипчаке, как и в других местах, за разрушениями не последовало обустройство. Едва Тамерлан возвратился в Персию, как Тохтамыш снова сел на трон Золотой Орды. Одно место у Ибн Хаджар Аскалани[243], обнаруженное Бартольдом, сообщает нам, что между сентябрем 1396 г. и октябрем 1397 г. он воевал против генуэзских колоний в Крыму. Однако трон оспаривал у него его соперник Тимур-Кутлуг. Ему также пришлось бороться с еще одним местным вождем, Идуку, и Ибн Арабшах рассказывает нам перипетии этой новой войны, изнурительной для страны. Из всех претендентов Тимур-Кутлуг, в конце концов, взял верх, по крайней мере на несколько лет. Впрочем, он счел благоразумным признать себя вассалом Тамерлана: он послал ему посольство, которое было принято 17 августа 1398 г. Тохтамыш, потерпев поражение, бежал к Витовту, великому князю Литовскому. Витовт оказал ему поддержку, но был разбит Тимур-Кутлугом на Ворксле, притоке Днепра, 13 августа 1399 г.