Флиндерсу предстояло исследовать Торресов пролив, который в то время был изучен очень плохо, и залив Карпентария. Предполагалось, что. все плавание займет от десяти до двенадцати месяцев.

Как уже отмечалось выше, экономическое положение Нового Южного Уэльса было очень тяжелым. Флиндерс потратил много усилий, чтобы добыть необходимые для экспедиции продовольствие и снаряжение.

Три месяца простоял «Исследователь» в сиднейском порту. Очень огорчало и тревожило Флиндерса отсутствие писем от Аннетт. Он был уверен, что в Сиднее его будут ждать ее письма, но они пришли лишь в начале июля. Одно из писем было датировано октябрем 1801 г., другое — 7 января 1802 г. В последнем Аннетт сообщала о своей болезни и о том, что она перенесла операцию глаз. Письмо было отправлено семь, месяцев назад. Что с Аннетт сейчас? На душе у Флиндерса стало еще тяжелее. Сильно задел его вопрос жены, любит ли он ее.

«Ты так быстро оставил меня одну после свадьбы, что я стала сомневаться, любишь ли ты меня», — писала Аннетт.

«Мой дорогой друг, ты расцениваешь мой уход в плавание, которое я предпринял, подчиняясь зову профессии, как доказательство слабого чувства к тебе. Но разве ты не знаешь, любимая, что нам почти не на что существовать в Англии. Что мы оба должны отказывать себе в самом необходимом… Небеса знают, как искренне и сильно я люблю тебя, с каким нетерпением жду нашей встречи и как упорно работаю, чтобы счастье встречи не омрачилось страхом долгой разлуки… Не позволяй печали усиливать твой недуг, моя дорогая, смотри на жизнь с лучшей стороны», — ответил Флиндерс Аннетт 1 июля 1802 г.

Конечно, Флиндерс страдал от разлуки с любимой, но у него было дело, в котором он видел смысл своей жизни, без которого не мог существовать. Это давало ему силы, вливало энергию, приглушало душевную боль, Аннетт же была целиком погружена в свою печаль. Ей оставалось лишь ждать, и так долго ждать, как она не могла вообразить даже в самые мрачные минуты.

22 июля 1802 г. шлюп «Исследователь», сопровождаемый бригом «Леди Нельсон», покинул Сидней, направляясь к заливу Херви. 27 июля Флиндерс был уже в заливе, исследовал его в течение трех дней, а 1 августа поплыл дальше на север. В августе — сентябре он обнаружил мыс Кертис, мыс Боуэн (теперь мыс Клинтон) острова Перси и исследовал их.

В начале октября Флиндерс направился к Торресову проливу. Выход через Большой Барьерный риф в открытый океан представлял немалую сложность. Надо было пройти лабиринт мелких островков и рифов. Всюду подстерегала опасность сесть на мель или разбиться о скалы. Поэтому Флиндерс решил, что «Исследователь» и «Леди Нельсон» должны плыть самостоятельно. В инструкции лейтенанту Д. Муррею он назначил место встречи судов в Торресовом проливе. Если же к концу установленного срока, т, е. через два месяца, «Исследователь» не появится, Муррей должен приступить к изучению северного побережья и затем вернуться в Порт-Джексон.