С. Д. Шереметев считал, что появление Щелкалова в монастыре было обусловлено необходимостью воспитания и образования того, кто по смерти царевны становился наследником престола. Его переводят из Сийского в Кирилло-Белозерский монастырь. Тогда же слухи о некоем таинственном отроке, воспитываемом в монастыре, через купцов-иностранцев, торговавших с Русским Севером, проникают за рубеж.

Граф считал, что без «подробного разбора генеалогических и земельных отношений ничего не добиться в разгадке тайны». Изучая историю Сийского монастыря, он находит в ней имена галичан, связанных родством с Отрепьевыми. (Бестужев-Рюмин К. Н. Указ. соч. С. 62.).

В России же, по приказу Бориса Годунова, проходит по северным монастырям перепись, фиксирующая «монастырских детенышей»…

Исследования о личности Дмитрия захватывают широкий круг лиц, событий и географических названий, которые связаны не только непосредственно со Смутой, но и с более ранним периодом русской истории.

Работая с архивными материалами, изучая их, Сергей Дмитриевич открывает следующее: соседний и ближайший к Кирилло-Белозерскому монастырю – монастырь Кирилла Новозерского основан жителем Галича Кириллом Белым. Он находился в центре обширного озера у Кобылиной горы, стоял на сваях и был особенно удобен для «сокровенного пребывания». А рядом с поместьем Белых на берегу реки Монзы находилось поместье Отрепьевых, сыну которых, Григорию, и пришлось сыграть странную, до сих пор до конца не выясненную роль. Семья Отрепьевых имела давние связи с Костромским краем. Их родовое гнездо было на Монзе, и там же находилась вотчина Романовых – село Домнино. Монашеский сан Григорий Отрепьев принял в Железноборском Галицком монастыре.

Исследователь относит Григория Отрепьева к тому самому «детскому элементу» города Углича, на глазах у которого разворачивались кровавые события. Григорий Отрепьев, хорошо известный Романовым, по мнению С. Д. Шереметева, специально готовился для отводимой ему тайной роли. «Юрий Отрепьев… постриженик Трифона Вятского и тем самым облегчивший себе доступ в Чудов монастырь. Здесь он не мог не обратить на себя внимание царя Федора своим дарованием и искусством как составитель канонов и церковных песнопений… занимал достаточно благоприятное место, будучи в Чудовом монастыре и в Кремле, чтобы иметь возможность следить за готовящимся наследством царя Федора, дни которого были уже сочтены». (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Ч. 1. Д. 4449. Л. 86.).

Междуцарствие завершилось полным торжеством Бориса Годунова. Григорию Отрепьеву уже нечего делать в Чудовом монастыре. Он направляется в Угрешский монастырь, затем уходит в «Галичские пределы», откуда рукой подать на Железный Борок. Здесь он соединяется с иноком Леонидом, тем самым, таинственным, воспитанным в монастырях отроком. В дальнейшем их пути расходятся. Факт, что «инок Леонид» имел непосредственное отношение к престолу, по мнению С. Д. Шереметева, подтверждается и тем, что «…в числе открыто протестовавших против избрания Бориса Годунова была братия Псково-Печерского монастыря, который близок был к обители Крыпецкой, а в ней пребывал некоторое время инок Леонид…» (Там же. Л. 48.).