Для С. Д. Шереметева практически вся предыстория и история Смутного времени находится в зависимости от семейных, родственных и дружественных связей. Он считал: «Если допустить влияние отдельных лиц на события, вопреки известной теории, то и самые события с их последствиями получат более определенное освещение». (Шереметев С. Д. Заметки по поводу Семибоярщины… С.3.). В этой же работе граф писал: «Есть одно обвинение, которое по господствующему мнению тяготеет над всеми деятелями „Семибоярщины“ – обвинение в кривде – в государственной измене; здесь, мне кажется, следует глубже вникнуть в положение и тщательней разобраться в составе „Семибоярщины“… Попрошайничество „деревнишек“ так же неприглядно в глазах потомства, как и „перелеты“ в Тушинский лагерь. Однако, кто же не побывал в этом лагере?.. Сам Филарет подал тому пример. Доблестный князь Пожарский не был чужд сильных колебаний…» Эта заметка была в известном смысле ответом на книгу И. Е. Забелина «Прямые и кривые в Смутное время» (М., 1904.), в которой он писал: «Седьмочисленный сонм бояр, который поспешил присягнуть королевичу Владиславу, потом отдал власть в руки поляков, подписал договор в Жолкевским, у Сигизмунда выпрашивал богатые вотчины». Полемизируя с известным историком, С. Д. Шереметев открывал новые подходы к рассмотрению исторических сюжетов.

Для решения этой проблемы граф считал необходимым прежде всего «изучение родственных связей, благодаря коим представилась бы возможность расширить круг „ближних“ царевича Дмитрия и его угличской обстановки», а также доскональное выяснение политической ситуации, предшествующей событиям, выявление тех ключевых моментов, которые и привели к великим потрясениям в российском государстве.

Кирилло-Белозерский монастырь издавна считался крупным политическим, экономическим и культурным центром Русского севера. Имел монастырь свое подворье и в Угличе. Известно, что в мае 1591 года там находились кирилловские дьяки Огурцов и Истомин. (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 4449. Л. 12.). А спустя несколько лет в монастыре появился новый инок, получивший имя Феодосия, и появился он в тот год, когда умерла малолетняя наследница русского престола – царевна Феодосия. Этот инок был никто иной, как известный государственный деятель царствования Ивана IV Андрей Щелкалов. По мнению графа, в государстве Щелкалов занимал исключительное положение. Ему были известны государственные тайны и «кто лучше его мог быть у источника начинаний и движений, и их последствий, направляемых против Бориса Годунова». (Там же. Л. 7.).