Особо отмечаются географические и экономические связи обители с Угличем. «…Ей принадлежали в Угличском уезде, в Городском стану село Прилуки, к нему деревни Хамино, Ильинское, Семохино, Тестениково, Осенево, Захеино, Ескино, Пряниково, Моисеево, Алатаево, Степаново, Котлышкино, Васильево, Большое Порелино, Малое Порелино, Ворожино, Здвиженское, Костяниново, Милейцы, Машнино, Родионово, Луговицыно, Ильино, Новое, Внуково, прежних грамот село Красное, к нему деревни Нефетино, Красное, Гребенево, Курьяново, Заручье, Моймеры, пустошь Савинская… починок Олисеев… Заболотье, починок Середка, село Климентьево, к нему деревни Добрилево, Якимцово, Ременино, Плоховка, Катунино, Горки, в Елоцком стану Морская, Голодово, Починково, Климово…». (Там же. С. 110.). Изучая географическое положение всех этих сел, деревень, починков, С. Д. Шереметев выходит на поиск «ключа на Север», так как надо было найти путь, по которому увозили царевича, и верных людей, которые помогали делать это. Он пишет, предваряя свой историко-краеведческий анализ: «Ближайшее изучение этого направления может осветить северный край неожиданностями, а искание именно подобного пути определенно указывает на бегство из Углича на север». (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 4449. Л. 86.). В этом его поддерживал К. Н. Бестужев-Рюмин. В июне 1893 года он писал графу: «…Я полагаю, что Вы на настоящей дороге: в том, что „ключ“ на Севере я вполне убежден». (Бестужев-Рюмин К. Н. Указ. соч. С. 6.). И, несколькими неделями позднее: «Бегство на Север очевидно…» (Там же. С. 16.).

Исследованию судьбы царевича на Севере посвящена, помимо «Угличского события», работа «Море Студеное» (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 4466.). В изданном варианте – «От Углича к морю Студеному» (1904). В ней подробно рассматриваются «северные связи» участников угличских событий. С. Д. Шереметев предлагает не совсем традиционный подход к исследованию, ставя в качестве исследовательской проблемы выяснение ролей нескольких лиц в событиях до и после 15 мая 1591 года. Поиск на Севере людей, оказавшихся там после известных событий, и выяснение роли, сыгранной в них северными монастырями, прежде всего, Антониевым-Сийским и Кирилло-Белозерским, заставляет его обратиться к краеведческим и генеалогическим изысканиям.

Поиск «северных следов» исследователь начинает с двух из непосредственных, по его мнению, участников «дела» царевича Дмитрия из Углича – Пашина и Буторина. Во время сыска по делу об убийстве царевича они отвечали, что находились в «таборах» около города и, услышав набат, в город не пошли. У Буториных свое место на угличском посаде, на «земле животворящей Троицы Сергиева монастыря». Впоследствии Буторины появляются на Вятке, Антоний Буторин возникает среди братии Коряжемского монастыря в Устюжской провинции (Сольвычегодский уезд). «Северные связи» Буториных обнаруживаются в Немьюге, Пинеге, Мезени, Олеме. (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 4466. Л. 208.).