В 1915 году Ладинский стал студентом юридического факультета Императорского Петербургского университета, но, следуя примеру своего тогдашнего кумира Лермонтова, бросил учебу в середине первого семестра и поступил в Петергофское военное училище.
Ему довелось поучаствовать и в Мировой войне, и в Гражданской. В армии Деникина он в чине подпоручика командовал взводом. Гражданскую войну Ладинский вспоминал потом как кровавую вакханалию красных и белых, дошедших в предельном ожесточении до утраты человеческого облика. Ладинский сражался под Царицыном, водил своих солдат в штыковую атаку под Харьковом. Из воспоминаний очевидцев известно, что в минуты опасности он отличался хладнокровием, быстротой реакции, уверенностью в себе, и каким-то особым духовным могуществом, вселявшим уверенность в его боевых товарищей. Под Ростовом он был тяжело ранен осколком шрапнели и много времени провел в ростовском госпитале, вместе с которым его эвакуировали в Новороссийск, затем в Крым, а оттуда в Египет.
Из Каира, где он несколько лет проработал писцом, Ладинский в 1924 году перебрался в Париж и долго перебивался случайными заработками. Бывало, что он не ел по два-три дня, но, тем не менее, выглядел безукоризненно при любых обстоятельствах. Где бы он ни появлялся, на нем всегда был отлично сшитый костюм и свежая рубашка.
Начиная с 1925 года дела Ладинского пошли на поправку. Его стихи стали регулярно появляться на страницах наиболее престижных эмигрантских изданий. Вышел сначала один стихотворный сборник, затем другой. Увидели свет несколько его блистательных исторических романов.
Но именно тогда произошла с ним странная метаморфоза, присущая героям Достоевского. Он возненавидел все, что когда-то любил, и полюбил все, что когда-то ненавидел.
Вспоминает Нина Берберова, одна из немногих сумевшая сохранить с ним приятельские отношения: «Стихи и прозу Ладинского ценили все, но лично его, кажется, никто не любил, и в его присутствии чувствовалась какая-то тяжесть, он был озлобленный, ущемленный человек, замученный тоской по родине, всем недовольный, обиженный жизнью и не только этого не скрывавший, но постоянно об этом говоривший».
«Вас, с вашим характером, не полюбит ни одна женщина», — сказала она ему — и ошиблась.
В 1936 году Ладинский совершил поездку в Иерусалим и написал об этом своем путешествии книгу, в которой утверждал, что когда-нибудь еврейский народ будет иметь свое государство. Известно ведь, что в больших поэтах часто есть что-то от пророков.
Начиная с 1939 года Ладинский хлопочет о возвращении на родину. В советском посольстве в Париже его обнадежили, но сказали, что такую честь нужно заслужить. И он стал, как теперь говорят, агентом влияния. Активно сотрудничал в выходящей при посольстве газете «Советский патриот».