К числу учеников Сергия Радонежского относят прп. Афанасия (по прозвищу «Железный посох») и прп. Феодосия Череповецких, живших во второй половине XIV в. и основавших Воскресенский Череповецкий монастырь при впадении речки Ягорбы в реку Шексну. Время возникновения монастыря неизвестно, во всяком случае, в середине XV в. он уже существовал. Обитель была разорена в Смутное время, а потому сведений о них практически не сохранилось, за исключением факта основания обители.^[1028]

К ученикам преподобного причисляют прп. Никифора Боровского. Сведения о нем неясные. Он считается основателем Покровского Высоцкого монастыря на восточной окраине Боровска, на берегу Протвы, первым наставником знаменитого Пафнутия Боровского (умер до 1414 г.).^[1029]

В качестве игумена этой обители его сменил другой ученик Сергия Радонежского – прп. Никита Боровский, Высоцкий, Серпуховской, Костромской, Радонежский. Данные о нем весьма скудны и противоречивы, жизнеописание отсутствует – некоторые исследователи смешивают его с Никифором Боровским. Считается, что он был сродником Сергия Радонежского, принял постриг в Троицкой обители, а затем стал третьим игуменом Серпуховского Высоцкого монастыря после кончины Афанасия Высоцкого младшего в 1395 г. Полагают, что около 1415 г. он оставил Серпуховской Высоцкий монастырь и после кончины Никифора Боровского возглавил Высоцкий монастырь в Боровске, где его учеником был Пафнутий Боровский. Сообщают, что в начале 1420-х гг. он покинул и эту обитель, направившись на север, в Кострому, где на окраине города основал Богоявленский монастырь (в середине XIX в. эта обитель стала женской и стала именоваться Богоявленско-Анастасьиной). Точное время кончины Никиты неизвестно. Видимо, это произошло после 1421 г.^[1030]

Учеником Сергия Радонежского также именуют прп. Ферапонта Боровенского, Калужского (XIV–XV вв.), удалившегося в леса под Мосальском и основавшего там Успенскую Боровенскую обитель, в 10 км от Мосальска, при речке Боровенке. Год его кончины неизвестен.^[1031]

Иноком Троицкой обители при Сергии Радонежском и его пострижеником церковное предание называет прп. Иакова Железноборовского, Галичского. Судя по его «Житию», составленному в конце XVI в. игуменом Железноборовского монастыря Иосифом, он происходил из рода галичских служилых людей Аносовых. После смерти родителей он пришел в Троицкий монастырь, где принял постриг от Сергия Радонежского. Прожив в обители некоторое время, он, по благословению преподобного, отправился в Галичское княжество, где на берегу реки Тёбзы, недалеко от ее впадения в Кострому, у села Железный Борок, где располагались древние железные рудники (ныне село Борок Буйского района Костромской области, в 15 км от г. Буя), основал обитель во имя Рождества Иоанна Предтечи. На возведение деревянного храма он получил в 1390 г. благословенную грамоту от митрополита Киприана. Фигура Иакова встречается в летописях. Под 1415 г. сообщается, что великий князь Василий I просил некоего старца (имя его не называется) из «монастыря святого Иоанна Предтечи под бором за рекою», к которому имел большую любовь и доверие, молиться о здравии своей тяжко страдавшей в родах жены. Старец предсказал благополучное рождение наследника, и 10 марта 1415 г. в великокняжеской семье родился будущий великий князь Василий Темный. Скончался он 11 апреля 1442 г.^[1032]