Собеседниками преподобного также стали два постриженика московского Симонова монастыря. Первым из них был прп. Кирилл Белозерский. О его жизни становится известным из жития, написанного в середине XV в. Пахомием Логофетом, заставшим очевидцев и учеников Кирилла, долго живших с ним. Он происходил из боярской семьи, имел мирское имя Кузьма, очень рано потерял родителей и долгое время жил у своего родича окольничего Тимофея Васильевича Вельяминова, служа у него казначеем. Несмотря на склонность к монашеской жизни, Кузьма не мог найти игумена, который решился бы постричь его, не опасаясь гнева Вельяминова, принадлежавшего к ближайшей свите великого князя Дмитрия Донского. Только Стефан Мах-рищский в одну из своих побывок в Москве решился постричь его и принял на себя вспышку хозяйского недовольства. В конце концов Вельяминов уступил, и Кирилл (он получил это монашеское имя) поселился в незадолго до того основанном Симоновом монастыре. Здесь, под руководством будущего смоленского епископа Михаила, он быстро стал известен своей суровой аскезой и неутомимым трудом. По монастырскому преданию, когда Сергий Радонежский бывал в Симоновской обители, он прежде всего заходил к Кириллу. После того как Феодор Симоновский стал ростовским архиереем, Кирилл заменил его в качестве настоятеля монастыря. Но жизнь в богатой столичной обители не сочеталась с любовью к строгой жизни и единению, и поэтому Кирилл покидает Симонов монастырь и уходит в глухие белозерские леса, где в 1397 г. создает знаменитый впоследствии Кирилло-Белозерский монастырь, которым он управлял вплоть до своей кончины 9 июня 1427 г.^[1051]

Из Москвы на Север Кирилл ушел вместе со своим другом и спостником, пострижеником Симонова монастыря, уроженцем Волоколамской земли (из рода Поскочиных), также собеседником Сергия Радонежского прп. Ферапонтом Белозерским (Можайским, Лужецким),^[1052] ставшим основателем Ферапонтова монастыря в 15 км от обители друга,^[1053] а затем вернувшимся в 1408 г. в Подмосковье, где благодаря ему возник Лужецкий монастырь в Можайске.^[1054] О его биографии становится известным из жития, написанного в середине XVI в. иноком Ферапонтова монастыря Матвеем. Скончался Ферапонт 27 мая 1426 г.

Наконец, в число собеседников Сергия Радонежского вошли блгв. вел. кн. Дмитрий Донской (умер 19 мая 1389 г.)^[1055] и его супруга прп. Евфросиния Московская, в миру вел. кнг. Евдокия (умерла 6 июля 1407 г.), основавшая Вознесенский монастырь в Московском Кремле.^[1056]