К собеседникам Сергия Радонежского также причисляют и свт. Михаила, епископа Смоленского. О нем известно, что он принял постриг в Московском Симоновом монастыре, где был учителем знаменитого впоследствии Кирилла Белозерского. В 1383 г. он был хиротонисан во епископа Смоленского и пробыл на этой кафедре до 1396 г., когда, уклоняясь от смут в Смоленском княжестве, отказался от нее. Скончался он 6 мая 1402 г. и был погребен в Троицкой обители.^[1046]

Ближайшим другом и соседом преподобного являлся другой его собеседник прп. Стефан Махрищский,^[1047] основатель Троицкого Махрищского монастыря^[1048] (скончался 14 июля 1406 г.). Собеседниками Сергия также именуют учеников Стефана Махрищского – прмч. Григория и прмч. Кассиана Авнежских, с которыми он основал Троицкую Авнежскую пустынь при впадении реки Авнеги в Сухону (умерли 15 июня 1392 г.).^[1049]

Другим собеседником Сергия именуют прп. Дмитрия Прилуцкого или Вологодского. Основным источником сведений о нем является его житие, известное более чем в 200 списках и нескольких редакциях, составленное в конце XV в. Макарием, игуменом основанного преподобным Прилуцкого монастыря.

Он был сыном богатого купца и уроженцем Переславля-Залесского (по позднейшему преданию, он родился в деревне Веслево Переславского уезда в купеческой семье Покропаевых). Рано пристрастившись к чтению книг, он начал помышлять о духовной карьере. Приняв постриг в одном из местных монастырей, спустя несколько лет он основал неподалеку от Плещеева озера свою собственную Николаевскую обитель. Полагают, что он познакомился с Сергием Радонежским в 1354 г., когда тот ходил в Переславль к епископу Афанасию для поставления в игумены Троицкой обители. Впоследствии они подружились и стали единомышленниками. Поскольку Переславль был великокняжеским владением, о Дмитрии узнали в Москве и, по преданию, он крестил одного из сыновей Дмитрия Донского, возможно Василия I. Позднее он вынужден был покинуть родные места и отправился со своим любимым учеником Пахомием на север – в вологодские пределы. Там, при слиянии рек Лежи и Великой, неподалеку от Авнежской волости, он поставил храм Воскресения Христова, однако местные жители, опасаясь потерять свои земли, выгнали преподобного. Он ушел к Вологде и в 3 км от города, в излучине («при луке») реки Вологды основал Спасо-Прилуцкий монастырь. Считается, что это произошло в 1371 г. Однако есть основания полагать, что вынужденный уход Дмитрия Прилуцкого из родных мест был связан с теми же обстоятельствами, что заставили уйти на север Стефана Махрищского. Если это так, то данные события следует датировать периодом кратковременного пребывания Митяя на митрополичьей кафедре – 1378 и 1379 гг. После кончины последнего Дмитрий, в отличие от Стефана Махрищского, не стал возвращаться, а остался в основанном им монастыре. Считается, что он скончался 11 февраля 1392 г., благословив на игуменство в монастыре своего ученика Пахомия.^[1050]