1375, начало сентября – уход Сергия из Троицкого монастыря на Киржач.

1376, март – освящение Киржачского Благовещенского монастыря. Возвращение Сергия в Троицу.

1377, начало сентября – основание племянником Сергия Феодором Симонова монастыря.

1378, 12 февраля – смерть митрополита Алексея. Начало церковной смуты.

1378, июнь – попытка Киприана занять митрополичью кафедру в Москве.

1379, лето – опала на Сергия со стороны великого князя Дмитрия Ивановича.

1379, конец августа – примирение великого князя с Сергием. Закладка племянником Сергия Феодором каменной церкви Успения Богородицы в новом Симоновом монастыре.

1379, 1 декабря – освящение Сергием Успенского Дубенского монастыря, заложенного при содействии великого князя.

1380, 5 февраля – отправление племянника Сергия Феодора в Киев к митрополиту Киприану с приглашением прибыть в Москву.

1380, 3 мая – приезд митрополита Киприана в Москву.