1363 – миротворческая поездка Сергия в Ростов. Выбор места для основания Ростовского Борисоглебского монастыря.

1365, конец года – миротворческая поездка Сергия в Нижний Новгород. Основание Георгиевской пустыни.

1366, 16 августа – основание Спасского Андроникова монастыря в Москве.

1374, лето – приезд патриарших послов в Троицкий монастырь. Знакомство Сергия с Киприаном. Введение в Троицкой обители общежительного устава.

1374, конец лета – участие Сергия в закладке Серпуховского Высоцкого монастыря.

1374, конец осени – 1375, зима – участие Сергия в съезде русских князей в Переяславле.

1374, 26 ноября – Сергий крестит в Переяславле у великого князя Дмитрия Ивановича его сына Юрия.

1375, конец февраля – начало марта – предложение митрополита Алексея Сергию стать его преемником.

1375, 5 марта – бегство из Москвы сына последнего московского тысяцкого Ивана Васильевича Вельяминова.

1375, середина марта – 1 сентября – болезнь Сергия.