1345, 7 октября – принятие Сергием монашеского пострига.
1345, 7 октября1345–1349 – жизнь Сергия в одиночестве.
1345–13491350–1352 – приход первых насельников Троицкой обители. Возникновение общины монахов вокруг Сергия.
1350–13521353 – смерть игумена Хотьковского монастыря Митрофана.
13531354, весна – осень – поставление Сергия епископом Афанасием в игумены Троицкого монастыря.
1354, весна – осень1354–1356 – «община двенадцати» в Троицком монастыре.
1354–13561356 – приход в Троицу смоленского архимандрита Симона.
13561356, 20 апреля – приход в Троицу старшего брата Сергия Стефана. Пострижение Сергием своего племянника Ивана (под именем Феодора).
1356, 20 апреля1360 – начало освоения первых земельных владений Троицкого монастыря.
13601362/63, зима – эпизод с временным прекращением подвоза продовольствия в Троицкий монастырь из-за военных действий русских князей.