1380, 12 августа – Сергий благословляет великого князя Дмитрия Ивановича в поход на Куликово поле.

1380, 8 сентября – Куликовская битва.

1380, ноябрь – посещение великим князем Дмитрием Ивановичем Троицкого монастыря.

1381 – основание Сергием Дубенского Шавыкинского монастыря в память о Куликовской битве.

1381, весна – Сергий Радонежский с митрополитом Киприаном крестит у князя Владимира Андреевича Серпуховского сына Ивана.

1381–1382 – Сергий вместе с митрополитом Киприаном крестит знатного вельможу Воейко Войтеговича, выходца из Болгарии.

1382, август – нашествие Тохтамыша на Москву. Разорение Троицкого монастыря. Пребывание Сергия в Твери.

1382, осень – возвращение Сергия в Троицу. Восстановление обители.

1385, конец ноября – начало декабря – поездка Сергия Радонежского с миротворческой миссией в Рязань.

1386, начало января – основание Богоявленского Голутвинского монастыря.