Январь 1966 года — первый смокинг (Высокая мода, летний сезон 1966 года), который будет теперь присутствовать в каждой его коллекции, став, по словам модельера, символом Yves Saint Laurent. Первая прозрачная одежда. Платье «МММ МММ». «Nude look».

Июль 1966 года — коллекция «поп-арт» (Высокая мода, зима 1966/1967). Познакомился с Энди Уорхолом.

26 сентября 1966 года — открытие первого бутика Rive Gauche на улице де Турнон, 21 (VI округ Парижа), с протекцией Катрин Денёв. Платья для экранизации романа Жозефа Кеселя «Дневная красавица» (Луис Бунюэль). В этом же году получил «Оскар» от журнала Harper’s Bazaar.

Январь 1967 года — платья «Бамбара», коллекция, вдохновленная примитивным искусством и искусством Африки (Высокая мода, лето 1967 года). Издание комикса «Гадкая Лулу». Работа над комиксом началась, когда Ив был принят в модный дом Dior, в 1955 году. В том же году открытие Марракеша, где Ив Сен-Лоран и Пьер Берже купили «Дом змеи» в районе Медина. Знакомство с Бетти Катру, ставшей близкой подругой, и Талитой Гетти, цыганкой-миллиардершей.

Январь 1968 года — первые куртки «Сафари». Первые спортивные костюмы. Черный цвет и фантазийная бижутерия. Смокинги-бермуды и прозрачные блузы из сигалина. «Я вдруг осознал женское тело, я начал вести диалог с женщинами и понял, что такое современная женщина». Стиль «Он».

11 февраля 1968 года — Габриель Шанель назвала его своим духовным наследником в телепередаче Dim Dam Dom: «Потому что однажды кто-то должен продолжить мое дело».