9 мая 1950 года — в муниципальном театре Орана присутствовал на спектакле «Школа жен» Мольера в постановке Луи Жуве, исполнявшего роль Арнольфа, сценография Кристиана Берара. Театральные идеи, эскизы моды в стиле Берара, Груо, Диора, Баленсиаги, Живанши. Переписывал от руки и иллюстрировал акварелью «Капризы Марианны» Альфреда де Мюссе и «Мадам Бовари» Гюстава Флобера.

Лето 1951 года — в «джазовом погребе», в гараже семейного дома в Трувиле (неподалеку от Орана), Ив устраивал вечеринки в духе экзистенциализма.

Июнь 1952 года — первая статья об Иве Сен-Лоране. Анонимная журналистка из газеты L’Echo d’Oran восхваляла «великолепные костюмы, созданные 15-летним Ивом Матьё-Сен-Лораном» для концерта в муниципальной опере, посвященного детям.

Декабрь 1953 года — Ив приехал со своей матерью в Париж для получения третьей премии на конкурсе Международного секретариата шерстяной промышленности. Получил премию из рук актрисы Жаклин Делюбак в ресторане Ambassador (отель Crayon). Первая встреча с Мишелем де Брюнофф, директором журнала Vоgue: «Получите свой аттестат зрелости!» Он возвратился в Оран, где прошел курс философии в лицее Ламорисьер.

Февраль 1954 года — начало переписки с Мишелем де Брюнофф, продлившаяся до февраля 1955 года. Ив отправил ему эскизы театральных костюмов и моды.

Июнь 1954 года — получил аттестат зрелости в лицее Ламорисьер. Почетный приз, вошел в список лучших учеников. Вторая премия за философское сочинение и 20 из 20 на экзамене по рисунку.

Сентябрь 1954 года — переехал жить в Париж, записан отцом в Синдикат Высокой моды, где он провел всего три месяца. Снимал комнату на бульваре Перейра, 209 (XVII округ Парижа). Познакомился с Фернандо Санчесом, который остался одним из его близких друзей.

25 ноября 1954 года — выиграл первый и третий приз за платье на конкурсе Международного секретариата шерстяной промышленности. Выбор был сделан из 6000 эскизов. Модель — коктейльное платье из черного крепа, была выполнена в мастерских Юбера де Живанши.