Декабрь 1954 года — получил премию в ресторане Maxim’s. 1-ю премию за модель пальто присудили Карлу Лагерфельду (21 год, родом из Гамбурга). Принес 50 новых эскизов Мишелю де Брюнофф, который немедленно показал их своему лучшему другу — Кристиану Диору.

20 июня 1955 года — Ив Матьё-Сен-Лоран был принят в студию модного Дома Dior на должность ассистента модельера. Первое платье, первая фотография — «Довима и слоны» (Ричард Аведон, 1955). Переписка между Мишелем де Брюнофф и Шарлем Матьё-Сен-Лораном.

1956 — первые светские встречи во время «бала знаменитостей», данного бароном де Реде в отеле Lambert. Знакомство с Зизи Жанмер и Роланом Пети.

24 октября 1957 года — Кристиан Диор умер от сердечного приступа в Монтекатини (Италия), в возрасте 52 лет.

15 ноября 1957 года — Ив Матьё-Сен-Лоран был назначен на место Кристиана Диора. Он стал самым молодым модельером в мире (21 год). Получил отсрочку от военной службы. Поселился в большой студии на площади Петрарки (XVI округ Парижа).

30 января 1958 года — показ первой коллекции и триумф линии «Трапеция», которая принесла ему премию Неймана Маркуса. Его прозвища: «Кристиан II», «Грустный молодой человек».

3 февраля 1958 года — вторая встреча с Пьером Берже, он пришел поздравить его несколькими днями ранее, после его дефиле. Обед в ресторане Cloche d’or, организованный Мари-Луиз Буске. Пьер Берже, родившийся в 1930 году на острове Олерон и прибывший в Париж в 1948 году, занимался карьерой художника Бернара Бюффе.

Январь 1958 — июль 1960 года — представлено шесть коллекций в модном Доме Dior. Первые черные куртки Высокой моды (из крокодиловой кожи). Влияние Шанель: «Потерять линию в пользу стиля». (Линия Naturelle, лето 1959 года). Стиль Гойи и испанских «инфант».