Столкнулись две линии. Министр иностранных дел лорд Галифакс 14 сентября 1939 года изложил свои соображения о том, где должна быть прежде всего активизирована английская дипломатия: «Нейтральная и дружественная Италия представляется более ценной для нас, чем вовлеченные в войну на нашей стороне Балканы. Совместить же и то и другое практически невозможно». Черчилль придерживался противоположной точки зрения: в свете приготовлений Германии к нападению на Румынию «было бы чрезвычайно полезно, если бы Югославия присоединилась к Турции в оказании давления на Болгарию. Английскому правительству следовало бы оказать давление на Румынию, чтобы та предложила Болгарии южную часть Добруджи, которая полностью населена болгарами и которую Румыния захватила после последней балканской войны». Идея Черчилля заключалась в том, чтобы создать мощную Балканскую федерацию, способную постоять за себя против Германии и Италии.

В ответ Галифакс утверждал, что Гитлер, повернувшись к Балканам, одержит одну за другой серию быстрых и относительно «дешевых» побед. Черчилль убеждал, что, если Югославия и Турция сумеют сблизиться и войти в договорные отношения, победы Германии здесь могут быть достигнуты лишь дорогой ценой. Черчилль утверждал, что Советский Союз не может не быть обеспокоен выходом германских дивизий к Черному морю. В британских интересах «придать новое дыхание отношениям с Россией».

Второй момент, где Черчилль противостоял официальной дипломатии, касался умиротворения Италии за счет уменьшения военного присутствия английского флота в Средиземном море. Черчилль выступил также за подписание договора с Турцией. Если Турция боится заключать договор с Англией, если этот договор вызывает беспокойство Москвы – тем лучше! Пусть «подписание договора с Турцией произойдет параллельно с подписанием турецко-советского пакта. Мир увидит тогда, что Великобритания, Франция, Турция и СССР выступают за достижение взаимных соглашений либо друг с другом, либо с партнером противостоящей стороны”.

Основное различие в мировой политике Чемберлена и Черчилля заключалось в том, что первый смотрел и на Соединенные Штаты и на СССР с холодным подозрением, а Черчилль хотел заручиться поддержкой обеих великих держав. В то самое время, когда премьер-министр рассуждал, что победа Америки будет так же губительна для Британии, как и победа Германии, Черчилль начал переписку с президентом Рузвельтом. В конце сентября 1939 года Черчилль получил личное письмо Рузвельта. «Ввиду того, что вы и я занимаем сходные позиции в этой войне, я рад, что вы вернулись в адмиралтейство… Я приветствовал бы, если бы вы сочли возможным писать письма лично мне. Вы можете всегда посылать запечатанный конверт через свою службу или мою. Я рад, что вы закончили биографию Мальборо прежде чем началась война. Я наслаждался, читая эти тома». Черчилль немедленно ответил и подписал свое письмо: «Военно-морской деятель». Так началась знаменитая в дипломатической истории переписка. Она состоит из более чем 1000 писем с каждой стороны и в ней охвачены буквально все вопросы развернувшегося мирового конфликта.