Главной ареной политической борьбы для Черчилля продолжала оставаться палата общин. Гарольд Николсон записал в своем дневнике впечатления о выступлении Черчилля в палате общин 26 сентября 1939 года. Черчилль начал с того, что обратил внимание присутствующих, как странно для него спустя четверть века найти себя снова в том же самом зале перед теми же картами, воюя с тем же противником и решая те же проблемы. На его лице возникла огромных размеров улыбка, когда он добавил, глядя прямо в лицо премьер-министра: «Я не могу объяснить себе как произошла эта забавная перемена в моей судьбе». Вся палата утонула в хохоте, но у премьера не нашлось достоинства ответить хотя бы слабой улыбкой.

В те дни, когда никто в Англии не смел заглянуть в будущее, Черчилль напряженно искал способы изменения соотношения противостоящих друг другу сил. Выступая по радио 1 октября 1939 г., Черчилль сказал: «То, что русские стоят на разграничительной линии в Польше объясняется необходимостью обезопасить Россию от нацистской угрозы. В любом случае уже существует демаркационная линия и восточный фронт все же создан. Я не могу предсказать действия России, эта загадка обернута в тайну и находится внутри неизвестности. Но, возможно, существует ключ. Этим ключом являются национальные интересы России. Не может соответствовать интересам безопасности России то обстоятельство, что Германия способна разместиться на берегах Черного моря, или то, что она захватит балканские государства и подчинит народы Юго-Восточной Европы. Это было бы противоположно жизненным интересам России». Советско-германские противоречия неизбежны.

В ноябре и декабре 1939 г. Черчилль с исключительным вниманием следил за ситуацией в Скандинавии. Если Англия и Франция смогут лишить Германию доступа к шведской железной руде, то у них появится шанс на победу в войне. Военные специалисты в конечном счете не поддержали идеи Черчилля, указывая, что, в случае принятия его плана, Скандинавия на определенное время станет главным центром боевых действий англо-французов. Это осложнило бы для них действия в отношении Турции и также, главное, действия против немцев, в случае, если Германия решится вторгнуться на Балканы. Действия в Скандинавии резко сокращали английские возможности воздушным путем посылать подкрепления в Индию – это соображение тогда считалось критически важным.

К новому 1940 г. Черчилль сделал обзор положения обеих коалиций в мировом конфликте: «Существует некоторая схожесть между нынешней позицией и той, что имела место в конце 1914 г. Переход от мира к войне завершен. Моря к данному моменту очищены от кораблей противника, линия фронта во Франции стала статичной. Мы отбили первую атаку подводных лодок, которая в прежней войне началась только в феврале 1915 г. Во Франции линия фронта пролегает по государственной границе, что гораздо лучше положения 1915 года, когда 5 или 7 французских провинций находились в руках противника».