Многие десятилетия он не получал признания. По мнению Р.Родса Джеймса, «на него всегда смотрели с подозрением, с которым посредственность всегда смотрит на гения». Трижды в своей жизни – в 1915, 1922 и в середине 30-х годов Черчилль переживал политический и личный кризис, когда казалось, что способа восстановить репутацию и влияние нет. Метод Черчилля был прост: решимость и настойчивость. При этом не приходило ожесточение, он всегда оставался другом и проявлялось прекрасное качество – отвращение к интригам. Он никогда не старался нанести противнику удары как можно больнее, это великодушие спасало его от фронта врагов, которого ему, при такой бурной деятельности и самоуверенности было бы не избежать. У Черчилля были перепады в настроении, но откровенная злоба не владела им никогда. Ему было свойственно великодушие.

Как пишет М.Шенфилд, «жизнь всегда была волнующим приключением для Черчилля, а мир, в котором он жил, всегда был романтическим местом… Сочувствие к другим пережило у него все удары войны и потери политики, что и сделало его одним из наиболее гуманных государственных деятелей”. В своей долгой жизни он на себе испытал сменяющую друг друга череду всех мыслимых несчастий, которые может встретить человек двадцатого века, и при этом не потерял надежды. За сорок лет до конца своего земного существования Черчилль написал по поводу смерти матери: «Старая и теряющая силы жизнь ушла за отливом, пройдя отмеренный срок, а когда все радости жизни увяли, есть ли смысл в человеческой жалости? Это ведь только часть огромной трагедии нашего существования, против которой восстает наша надежда и вера».