Напряжение этих дней сказалось на самочувствии Черчилля. Он видел, что нельзя исключить никакой исход и отправил письмо королю, в котором советовал в случае его гибели назначить главой правительства Антони Идена. Черчилль писал королю, что Иден обладает «решимостью, опытом и способностями, которые требуются в наши тяжелые времена».

В полдень 17 июня 1942 г. Черчилль покинул Лондон ради третьей в течение десяти месяцев встречи с Рузвельтом. На моторной лодке Черчилль подплыл к тому самому клиперу «Боинг», на котором он уже летал через Атлантику. Генерал Брук записал в дневнике, какой восторг у него вызывали прекрасно спланированные спальные каюты, обеденный салон, специальные помещения для слуг, туалеты и тому подобное. С наступлением темноты «Боинг» поднялся в воздух и находился в воздухе 26 с половиной часов. Главной задачей летчиков было избежать встречи с германскими «Фокевульфами», нередкими гостями в этой части Атлантики. Как замечает Брук, «премьер-министр был в превосходной форме, он наслаждался полетом как школьник». По прибытии (18 июня) в Вашингтон Черчилль провел ночь в английском посольстве. Утром он сел в небольшой самолет военно-морского флота Соединенных Штатов и вылетел в Гайд-парк, поместье Рузвельта.

Обстановка встречи была действительно драматической. В Африке в этот день Роммель приказал двум колоннам танков направиться к египетской границе, а в Китае японские войска начали наступление против Чан Кайши. Но оба главных деятеля Запада наблюдали прежде всего за началом наступательной операции немцев на советско-германском фронте. За день до приезда Черчилля Рузвельт приказал высшим военным руководителям – Стимсону, Ноксу, Маршаллу, Кингу, сделать что-нибудь для помощи русским. Если Советская Армия начнет общее отступление в июле, то возникнет угроза сдачи немцам Москвы, Ленинграда и Кавказа уже в августе. Президент желал знать, что могут сделать вооруженные силы США для «оттягивания» германских дивизий с русского фронта. Вопрос приобретал критическое звучание. «Если русские продержатся до декабря, союзники будут иметь преимущественные шансы выиграть войну, если же они «свернутся», шансов на победу будет меньше половины». Выбор встал между высадкой в Европе, высадкой в Северной Африке в начале сентября, и посылкой американских войск на помощь англичанам в Египет и Ливию.

Президент встретил своего английского союзника близ взлетной полосы. Они объехали Гайд-парк со всех сторон, стараясь ускользнуть от опеки охраны. «Он приветствовал меня с большой сердечностью. Он сам вел автомобиль и показал мне окрестности Гудзона, места, где находился Гайд-парк, его фамильное имение. Мы любовались прекрасными видами». Черчилля удивляло, как мог Рузвельт управлять автомобилем, не применяя тормоза и акселератор. Почувствовал интерес британского премьера к ручным тормозам, Рузвельт попросил попробовать его мышцы. Все же Черчилль предпочел не разговаривать о серьезных делах в автомобиле.