Весной 1944 г. еще более отчетливо обозначились различия в английском и американском подходе к Югославии. Черчилль решил опереться на силы, находящиеся под командованием Тито. И он был буквально взбешен, узнав, что американцы именно в этот момент – в начале апреля 1944 г. начали помогать сопернику Тито – Михайловичу. 6 апреля Черчилль послал телеграмму Рузвельту, в которой говорилось, что действия американцев «повсюду на Балканах прямо противоположны действиям Британии». Это было тяжелое время для Черчилля, он не мог найти необходимый баланс в отношениях между Соединенными Штатами и Советским Союзом. С американцами зрели противоречия на Балканах. СССР Черчилль косвенно ожесточил тем, что в месяцы, предшествовавшие высадке в Нормандии, заостренно поставил проблему лояльности коммунистов и сочувствующих им, занимающих правительственные должности.

Накануне высадки в Бретани отношения Черчилля и Сталина приобрели особую напряженность. 4 мая 1944 г. Черчилль записал: «Очевидно, что мы приближаемся к окончательному выяснению отношений с русскими, к выяснению сущности их коммунистических интриг в Италии, Югославии и Греции». Дело зашло так далеко, что премьер-министр предложил кабинету рассмотреть возможность отзыва британского посла из Москвы «для консультаций». Американцы в это время уже отозвали своего посла Гарримана. «Я не думаю, – писал Черчилль, – что русским понравится ситуация, когда в Москве не будет ни британского, ни американского посла».

У него было немало оснований для пессимистических оценок будущего. В начале мая 1944 г. он делится своими страхами с Иденом: «Я боюсь, что в мире зарождается новая опасность. Русские опьянены победой и нет тех препятствий, нет тех пределов, до которых они не могли бы дойти. Правда, на этот раз мы и американцы будем хорошо вооружены». В частности, для укрепления английских позиций в Азии он считал необходимым закрепиться в Сингапуре. По этому поводу он писал генералу Исмею: «Несчастьем для Британии было бы, если ее войска не сумели вернуть себе Рангун и Сингапур, оккупировать весь Малайский полуостров, разместить хотя бы небольшой британский контингент на оккупированных японцами территориях до того, как американцы продиктуют мир в Токио».

Черчилль начинает приходить к выводу, что в мире будущего Англия уже не сможет занять доминирующие позиции. «Пакс Британника» подходит к концу. В июле 1944 г. он вместе с Иденом обсуждает вопрос о британских военных долгах Соединенным Штатам. «Мы не должны забывать, что наш долг не следует рассматривать как обычный долг коммерческому банку. У нас образовалась нехватка валютных запасов и мы начали брать в долг в ситуации, когда иссякли наши стерлинговые запасы. Следует помнить, что Великобритания вынуждена импортировать половину своих запасов продовольствия и большинство сырьевых материалов». Черчилль готовился занять жесткую позицию, но, реалистически оценивал ситуацию, видел впереди зависимость от Соединенных Штатов. Эта зависимость чрезвычайно беспокоила его: «Существует риск, что, если мы примем финансовую помощь, то при решении индийской проблемы мы вынуждены будем разделить с американцами политическое влияние и контроль. Финансы тесно переплетены с мощью, влиянием и суверенитетом государства. При разрешении проблем долга нам следует указать на наш вклад в победу союзников. Ведь их выживание во многом зависело от того, что мы сдерживали врага собственными силами в течение полутора лет. Мы внесли вклад в победу людьми, деньгами и материальными средствами. Эти соображения не должны игнорироваться при взаимных расчетах».