Черчилль и Рузвельт встретились 11 сентября 1944 года во второй раз в Канаде. Эта встреча в Квебеке была восьмой встречей Черчилля и Рузвельта за годы войны. Во весь рост вставал вопрос послевоенного устройства. Союзные войска уже практически вытеснили немцев из Франции и Бельгии, они стояли перед «линией Зигфрида», перед ними лежала Германия. Обретало черты реальности мнение некоторых военных, что война может окончиться к концу года. Черчилль начал встречу патетическим введением: «Будущие историки будут самым внимательным образом изучать послетегеранский период… Все, чего мы касаемся, превращается в золото». Данная конференция была целиком посвящена послевоенным вопросам.

Внимание присутствующих на конференции в Квебеке было направлено на европейский театр военных действий. Утром 12 сентября войска первой армии Соединенных Штатов пересекли германскую границу к западу от Аахена. Все глаза смотрели сюда, кроме Черчилля, который интересовался более всего Балканами. Перед ним были «донесения Бонифаса» – прочитанные германские секретные радиопереговоры, из которых значилось, что на Балканах появляются дополнительные возможности – немцы начали отводить войска. Английские военные авторитеты говорили, что «в этой ситуации можно выйти в район Любляны и попытаться пройти севернее». Однако сделать это лишь своими силами англичане уже не могли. Черчилль прямо сказал Рузвельту 13 сентября 1944 года на первом пленарном заседании «Октагона» (так он назвал вторую конференцию в Квебеке): «Усилия Британской империи достигли пика в то время, как усилия ее великого союзника все более увеличиваются».

На этой встрече Черчилль поставил вопрос о «сдерживании» СССР в Европе в практическую плоскость. Он указал Рузвельту на «опасное распространение русского влияния» на Балканах. Обстоятельства капитуляция Румынии и Болгарии делали постановку этого вопроса безотлагательной. Следовало усилить давление на немцев в Италии, выйти к Триесту и Фиуме с дальним прицелом в Вену. Рузвельт с пониманием слушал Черчилля. Принимая австрийского эрцгерцога Отто, он сказал: «Нашей главной задачей становится не допустить коммунистов в Венгрию и Австрию». Рузвельт одобрил план Черчилля дислоцировать английские войска в Греции. Официальная стенограмма конференции зафиксировала его аргументы в пользу того, чтобы «достичь Вены как можно быстрее и самым легким путем. Если это окажется невозможным, нам все же следует укрепиться в Истрии и мы должны оккупировать Триест и Фиуме. Движение правого фланга союзнических войск в Европе могло бы хотя бы в некоторой мере блокировать расширение зоны влияния русских на Балканах». Рузвельт подписал инструкцию, предписывающую генералу Г.Вильсону, в случае неожиданного краха Германии, оккупировать четырьмя дивизиями Австрию. Рузвельт и Черчилль не скрывали, что их действия несут политическую нагрузку. В Лондон Черчилль направляет телеграмму, что с радостью воспринял реакцию американцев, которые, как оказалось, также готовы начать движение в направлении Вены, если война будет продолжаться достаточно долго. «Я испытал облегчение, встретив со стороны американцев понимание наших идей».